Запятая не нужна.
Постричь - сделать кому-либо стрижку (например: постричь мальчика).
Подстричь - подрезать ножницами или машинкой, подравнивая, укорачивая, напр.: подстричь деревья, подстричь ногти. // Обрезая и подравнивая, укоротить кому-л. волосы, напр.: подстричь детей. Эти глаголы частично синонимичны.
Пунктуационное оформление корректно.
Наличие частицы (только) перед подчинительным союзом (когда) не служит основанием для пропуска запятой (см., например, параграф 115 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), поэтому верно: О маминой находке на Олиной одежде он узнал, только когда сестра постучала к нему в комнату.
Такая глагольная форма существует. Но лучше сказать: управлять машиной, управляй машиной.
Да, такое употребление возможно.
См. в «Письмовнике».