Да, такое употребление возможно.
Такая глагольная форма существует. Но лучше сказать: управлять машиной, управляй машиной.
Пунктуационное оформление корректно.
Правило простое: над этой буквой ставятся две точки (факультативно). Точки обязательны, только если слово может быть прочитано неоднозначно.
Нормативное управление глагола размышлять: о ком-чем. Однако в живой речи нередко встречаются конструкции размышлять над чем: Иногда он даже размышляет над этим вопросом, но он уже отвык размышлять над вопросом другим: кого он воспитывает? [А. С. Макаренко. Книга для родителей (1937)]; На протяжении всего пути до прокуратуры он размышлял над вопросом о двух выстрелах в лжемилиционера [Н. Н. Шпанов. Ученик чародея (1935-1950)]. На наш взгляд, такое употребление грешит разговорностью.
Вопрос в корректности использования формы множественного числа? Она возможна, если отвечает стилистическим задачам автора. Ср. у Осипа Мандельштама:
Только на крапивах пыльных —
Вот чего боюсь —
Не позволил бы в напильник
Шею выжать гусь.
Запятая не нужна.
Наличие частицы (только) перед подчинительным союзом (когда) не служит основанием для пропуска запятой (см., например, параграф 115 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина), поэтому верно: О маминой находке на Олиной одежде он узнал, только когда сестра постучала к нему в комнату.
