Правильно, если Е произносится как редуцированный гласный.
Запятая не нужна: одиночный союз и связывает два вопросительных предложения.
Видимо, по невнимательности.
Корректно: стал дипломантом фестиваля народной песни.
Теоретически может быть и то, и другое. Выбор знака за автором. Но, судя по интонации, авторскому замыслу соответствует дефис. Слово город выступает как определяемое, а сказка и мечта как приложения.
Запятая не ставится.
Мужская фамилия Пень склоняется, женская — нет. Мужскую фамилию лучше склонять с сохранением гласного: Пеня, Пеню и т. д.
Глаголы в русском языке имеют две основы: основу настоящего времени (она реализуется в личных формах: пою, поешь, поет, поем...) и основу инфинитива (она реализуется в неопределенной форме, прошедшем времени: петь, пел). Форма повелительного наклонения (пой, пойте) образуется от основы настоящего времени, а не от основы инфинитива, с этим связан и выбор гласного звука О.
Такое употребление возможно. Толковые словари фиксируют у слова талантливый значение 'выполненный с талантом', которое иллюстрируется примерами талантливое произведение искусства, талантливый спектакль, талантливое выступление, талантливая работа.