Оба слова здесь надо писать с одной Н.
Можно гадать на чем-то и по чему-то, например, на кофейной гуще и по кофейной гуще. Оба сочетания верны, а в других конкретных случаях при выборе предлога принимаются во внимание способы и средства гадания, иные нюансы, о которых даже не беремся судить.
Это просторечная (или диалектная) форма деепричастия (что сделав?).
Запятая не нужна. Части, соединяемые союзом и, однородны.
См. в «Словаре трудностей».
Верно слитное написание.
Да, фраза построена правильно.
Употребление слова пара в значении 'небольшое количество, несколько' допустимо в разговорной речи (это отмечает, например, Большой толковый словарь русского языка). Обратите внимание на грамматическую ошибку в приведенных Вами примерах. Корректно (в разговорной речи): пара седых волос появилась, упала пара капель вина.
