В этом предложении все определения действительно характеризуют объект («бездарей») с разных сторон, а потому запятые между ними не требуются.

Запятая в позиции (2) не нужна. Между союзом и, в данном случае соединяющим части сложносочиненного предложения, и словом поэтому, с которого начинается вторая часть, нет оснований ставить запятую. Слово поэтому в словарях имеет разную грамматическую квалификацию, но ни в одном источнике не характеризуется как вводное слово.

Запятая не нужна. Запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общее вводное слово, общий обособленный член или, как в данном случае, общую, поясняемую ими, часть сложного предложения.

Запятая между определениями нужна, потому что второе из них поясняет первое, раскрывая его содержание (возможна вставка слов то есть, а именно). Заметим, что отношения пояснения между определениями устанавливаются тогда, когда уже существующий финал [произведения] несчастливый. Если же счастливый финал уже есть (почему бы не придумать и другой, тоже счастливый?), определение другой будет относиться не к слову финал, а к словосочетанию счастливый финал и запятая будет не нужна.

Да, запятую надо поставить.

Правильно: Больше всего мне хотелось показать ему, куда вела эта дорога.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Вы корректно поставили сказуемое в единственное число, поскольку в приведенном предложении однородные подлежащие, между которыми стоит разделительный союз, относятся к одному грамматическому роду.

В справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя отмечается, что в таких случаях «после союза однако запятая обычно ставится» (см. пункт 4 параграфа 36.5).

Уместно было бы представить часть предложения как вставную конструкцию: Он говорил что придется — так же как тогда, в Барселоне, — с откровенной, столь свойственной ему застенчивостью.