В конструкциях с составными числительными, оканчивающимися на два, три, четыре, винительный падеж сохраняет форму именительного независимо от категории одушевленности. Литературная норма: прослушать двадцать два певца. Вариант прослушать двадцать двух певцов – разговорный.

Корректно: Болельщики "Мишлен", как двенадцатый игрок, на трибуне участвовали в соревнованиях.

В зависимости от контекста требуется разное написание. О времени: шестнадцать двадцать (шестнадцать часов двадцать минут). О счете в спортивной игре: шестнадцать - двадцать. При перечислении: шестнадцать, двадцать.

Здесь возможны оба варианта (см., например, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, раздел «Два определения при одном существительном»).

Верно: предоставляется отпуск продолжительностью двадцать один календарный день.

В древнерусском языке подобные обозначения образовывались и от других слов с числовым значением: полъ вътора (> полтора), полъ третия ‘два с половиной’, полъ четвьрта ‘три с половиной’, полъ пята ‘четыре с половиной’, полъ шеста ‘пять с половиной’, полъ сема ’шесть с половиной’, пол осма ‘семь с половиной’, полъ девята ‘восемь с половиной’, полъ десята ‘девять с половиной’. Эти наименования использовались и в составных обозначениях типа: полъ вътора съта ‘сто пятьдесят’, полъ третия на десяте ‘двенадцать с половиной’, полъ третия десяте ‘двадцать пять’, полъ пята десяте ‘сорок пять’. Данные обозначения употреблялись и позднее — в народной речи или стилизованной под нее. Богатую подборку подобных образований приводит В. И. Даль в своем словаре в статье «Пола». В древности они склонялись так: изменялось слово полъ ‘половина’, которое управляло сочетанием порядкового числительного с существительным в форме родительного падежа (числительное при этом согласовывалось в роде и числе с существительным). Например, в родительном падеже: полу пяты гривьны, полу пята рубля, ср. форму, приводимую Далем: У полусемыхъ мышей много ли ногъ да ушей? Впрочем, обычно эти обозначения использовались в позиции именительного или винительного падежа. В современном языке подобные образования не употребляются.

Вторая буква д в слове двадцать может быть проверена только исторически: часть дцать связана с десять (др.-рус. двадесѧть и двадцать).

Оба варианта возможны.