В обоих примерах в конце фразы нужно оставить только одну точку.
В вопросительных предложениях тире ставится по тем же правилам, что и в утвердительных. В приведенном Вами примере тире нужно.
Первая часть — номинативное (назывное) предложение, главный член — конец мая. Вторая часть — безличное предложение, главный член — (было / нулевая связка / будет) прохладно.
Правильно без предлога: наиболее вероятно, что 29 мая.
Все эти варианты используются.
Запятая после в результате не требуется. Сокращения и т. д. и т. п. пишутся с пробелами.
Предпочтителен такой вариант: 25 мая 2008 года с 17:00 до 24:00.
Как показывают результаты поиска по материалам сайта «Google книги», в книгах по истории Второй мировой войны, изданных в разные годы («Рузвельт, Черчилль и второй фронт» И. Н. Ундасынова (М., 1965), «Устами американцев» В. А. Секистова и Г. И. Короткова (М., 1978), «Второй фронт. Антигитлеровская коалиция: конфликт интересов» В. М. Фалина (М., 2016), «Ленинград в борьбе за выживание в блокаде» Г. Л. Соболева (СПб., 2022) и мн. др.), это сочетание устойчиво пишется со строчной буквы и без кавычек: второй фронт.
Корректно: Моя семья в фотозоне.
