В спорных случаях следует ориентироваться на рекомендации "Русского орфографического словаря РАН" под ред. В. В. Лопатина.

При отрицании в ряде случаев требуется родительный падеж, в ряде случаев – винительный, а нередко возможны обе формы. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

В сочетании с обозначением организационно-правовой формы (Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение) слова гимназия 343 становятся собственным наименованием, а значит, должны быть заключены в кавычки и написаны с заглавной буквы. Таковы правила, которые, увы, далеко не всегда соблюдаются на практике. 

Первоначальная форма существительного лестница –  лезтва. Оно действительно образовано от глагола лезть с помощью суффикса -тв- (так же, как, например, слово бритва образовано от глагола брить), т. е. буквально это слово означает «то, с помощью чего лезут».

Но еще в праславянском языке, задолго до того, как стать лестницей, лезтва стала лествой: перед глухим согласным з превратилось в с. Впоследствии лества уступило место лествице. И только потом,  под влиянием многочисленных слов, оканчивающихся на -ниц-а (звонница, кузница и др.), лествица стала лестницей.

Таким образом, ввести написание через з  означало бы искусственно вернуть это слово к той форме, от которой оно естественным образом ушло много веков назад. Вряд ли в этом есть смысл.

Разнобой в наших ответах вызван тем, что изменилась словарная фиксация подобных сочетаний.

Прежде словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Как правильно? С большой буквы или с маленькой» (М., 2002) рекомендовал писать с прописной буквы только образные названия континентов: Зеленый континент (об Австралии), Черный континент (об Африке). Такие названия, как африканский континент, американский континент, рекомендовалось писать со строчной буквы.

Однако впоследствии данная рекомендация авторами была пересмотрена. В вышедшем в 2007 году новом издании словаря (теперь он называется «Прописная или строчная?», авторы те же) зафиксированы сочетания Американский континент, Африканский континент, Азиатский континент и т. п. Другими словами, орфографическая норма изменилась (это нормально, литературной норме, в том числе орфографической, свойственна динамика, это признак жизнеспособности языка), сейчас правильно писать с прописной.