Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

В сочетании с обозначением организационно-правовой формы (Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение) слова гимназия 343 становятся собственным наименованием, а значит, должны быть заключены в кавычки и написаны с заглавной буквы. Таковы правила, которые, увы, далеко не всегда соблюдаются на практике. 

Случай не спорный. В безударной позиции объективно происходит редукция звуков.

Знаки препинания при оформлении перечней регламентированы в особом разделе «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Здесь можно найти ответы на заданные вопросы.

К сожалению, следует признать, что вокруг буквы Ё в последнее время сложилась нездоровая (если называть вещи своими именами – истеричная) атмосфера. Ее пытаются «спасать», организуют разного рода движения в ее защиту, ставят ей памятники и т. п. Написание Е вместо Ё многими воспринимается как тягчайшее преступление против языка. Примером такого восприятия служит и Ваш вопрос, в котором встречаются слова «пагубное», «разрушительных», «необдуманное» и т. п.

В этой обстановке практически не слышны голоса лингвистов, не устающих повторять, что факультативность употребления буквы Ё находится в точном соответствии с правилами русского правописания, конкретно – с «Правилами русской орфографии и пунктуации». Этот свод был официально утвержден Академией наук, Министерством высшего образования СССР и Министерством просвещения РСФСР в 1956 г. и официально действует до сих пор. Согласно правилам, буква ё пишется в следующих случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма и 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. К этому следует добавить, что в последнее время букву Ё рекомендуется употреблять в именах собственных (личных именах и географических названиях). В остальных случаях употребление буквы Ё факультативно.

Вы пишете: «Стоит только указать, что написание буквы "ё" является обязательным. Вот и вся доработка этих правил». Действительно, на первый взгляд, еще составители свода 1956 года могли бы указать, что букву Ё следует писать всегда и везде – это бы сняло все вопросы. Но полвека назад лингвисты так не сделали, и на это у них были все основания. Во-первых, сама буква Ё в сознании носителей языка воспринимается как необязательная – это «медицинский факт». Вот красноречивое доказательство: однажды была сделана попытка закрепить обязательность употребления буквы Ё, причем сделана она была Сталиным в 1942 году. Рассказывают, что это случилось после того, как Сталину принесли на подпись постановление, где рядом стояли две фамилии военачальников: Огнёв (написанная без буквы Ё) и Огнев. Возникла путаница – результат не заставил себя долго ждать. 24 декабря 1942 года приказом народного комиссара просвещения В. П. Потёмкина было введено обязательное употребление буквы «ё». Все советские газеты начали выходить с буквой Ё, были напечатаны орфографические словари с Ё. И даже несмотря на это, уже через несколько лет, еще при жизни Сталина приказ фактически перестал действовать: букву Ё снова перестали печатать.

Во-вторых, введение обязательного написания Ё приведет к искажению смысла русских текстов XVIII–XIX веков – искажению произведений Державина, Пушкина, Лермонтова... Известно, что академик В. В. Виноградов при обсуждении правила об обязательном написании буквы Ё очень осторожно подходил к введению этого правила, обращаясь к поэзии XIX века. Он говорил: «Мы не знаем, как поэты прошлого слышали свои стихи, имели ли они в виду формы с Ё или с Е». Н. А. Еськова пишет: «Введя "обязательное" ё как общее правило, мы не убережем тексты наших классиков от варварской модернизации». Подробнее об этой проблеме Вы можете прочитать в статье Н. А. Еськовой «izhizn/28_628">И ещё раз о букве Ё».

Вот эти соображения и заставили составителей свода 1956 года отказаться от правила об обязательном употреблении Ё. По этим же причинам нецелесообразно принимать подобное правило и сейчас. Да, в русском алфавите 33 буквы, и никто не собирается прогонять, «убивать» букву Ё. Просто ее употребление ограниченно – такова уникальность этой буквы. 

С пунктами 1-4 мы согласны. В 5-м пункте требуется написание со строчной буквы, кавычки использовать не нужно.