Да, вы совершенно правы. 

Нет, не плеоназм. Слово развитие обозначает многогранное явление, что очевидно даже из краткого словарного объяснения; см. статью в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Словосочетание процесс развития конкретизирует предмет описания. Вместе с тем не исключено, что в тексте выражение может оказаться избыточным, но эта оценка вне контекста безосновательна.

Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Мы пишем подавляющее большинство новых иноязычных слов с буквой Е при произносимом твердом предшествующем согласном (от Интернета до бутерброда). При этом написание буквы Э в иноязычных словах жестко регламентируется правилами (ряд односложных слов, не более того). Так что Хеллоуин - отнюдь не исключение из правила. Скорее, это написание следует и правилам, и традициям письма.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

В разделах, посвященных вводным словам, справочниками регламентируется лишь постановка запятых, в редких случаях — тире. Вместе с тем постановка двоеточия после вводного слова кстати в начале предложения не выглядит ошибкой, поскольку в таких случаях слово играет роль текстовой скрепы и, вообще говоря, может быть оформлено как отдельное предложение, сравним: Кстати! Мне вчера приснился вещий сон!

Эти слова могут употребляться как синонимы в значении 'те, кто работают вместе; товарищи по работе', ср.: поговорить с коллегами и поговорить с сотрудниками. Но эти слова не взаимозаменяемы: у слова коллега есть значение 'представитель той же профессии' (на конференции обменялся опытом с коллегой); у слова сотрудник есть значение 'служащий' (сотрудники предприятия), этого значения нет у слова коллега.