Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Да, всё верно. Если название состоит из двух частей, соединенных союзом или, то перед союзом ставится запятая, а первое слово второй части пишется с большой буквы.

Точки не ставятся (по общему правилу).

Запятая ставится (разделяет части сложного предложения), а вот вопросительный знак не нужен. Эти предложения - побудительные (просьбы), в конце ставится точка, как правило.

Постановка запятой означает, что "ну" употреблятся как междометие и отделяется от последующих слов интонационной паузой.

По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.

Написание фамилий и постановка в них ударения не регламентируются правилами русского языка. Если возникают сомнения, следует уточнить у носителя фамилии.

Запятая не требуется ни до, ни после союза и, так как он стоит между однородными придаточными предложениями.

Запятая в таких случаях ставится.

Большой толковый словарь, которым Вы пользуетесь на портале, – это авторская редакция словаря, вышедшего под грифом Института лингвистических исследований РАН. Подробнее см. здесь. 

Слово спанье, которое использовано в словарной статье «кровать», разговорное, но разговорная лексика является одной из лексических подсистем литературного языка. И толкование слова кровать с использованием существительного спанье можно назвать лексикографической традицией. Такое толкование можно найти в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940), в словарях С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, в «Большом академическом словаре».