Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.

Внутри конструкций хочешь — сиди и хочешь — стой тире ставится по правилам постановки тире в бессоюзном сложном предложении с отношениями условия (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Каждая из частей этих конструкций представляет собой односоставное — определенно-личное или обобщенно-личное, в зависимости от контекста, — предложение.

Пунктуация верна. Если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды (а в приведенном случае оба этих условия соблюдены), запятая ставится между всеми однородными членами, в том числе перед первым и. См. параграф 26 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Запятая перед тире в подобных случаях нужна: она закрывает придаточное предложение. У тире функция другая: оно выражает отношения следствия между частями сложной синтаксической конструкции с бессоюзной связью (первая из частей содержит указанное придаточное).

Корректно: Если клиент не прервал звонок, но не возобновил разговор, то оператор может спросить: «Я могу еще чем-то помочь вам?»  — и, при молчании клиента, прервать звонок. Обратите внимание, что при передаче устной речи местоимение вы, даже обращенное к одному лицу, пишется со строчной буквы.

В бессоюзном сложном предложении пунктуация зависит от того, что подразумевает автор. Если в первой части содержится причина или условие второй (Вариантов нет, поэтому придется реагировать; Если вариантов нет, то придется реагировать), нужно тире (этот знак называется тире, не дефис!): Вариантов нет — придется реагировать. Если в первой части содержится следствие второй (Вариантов нет, потому что придется реагировать), нужно двоеточие: Вариантов нет: придется реагировать.

В этом случае сочетание и наборот служит для связи частей сложного предложения и выделяется — такая его функция, в числе прочих, указана в «Справочнике по пунктуации». Там же говорится, что если и наоборот служит для связи частей сложного предложения, оно выделяется знаками препинания целиком — либо запятыми, либо (на наш взгляд, это более уместный вариант) запятой с одной стороны и двоеточием с другой: Чем выше эластичность спроса, тем более приближены условия деятельности монополиста к условиям свободной конкуренции, и наоборот: при неэластичном спросе у монополиста создается больше возможностей «взвинчивать» цены и получать монопольные доходы.

Если речь идет о документации, то верно: её подготовки.

В этом сложносочинённом предложении нет условий для пропуска запятой перед союзом и, а значит, запятая нужна.

Да, здесь действуют правила о знаках препинания на стыке союзов. Поскольку чтобы — это одиночный союз, а не часть двойного союза, указанная запятая нужна. Д. Э. Розенталь обращает внимание, что в  решении о постановке запятой на стыке союзов играет роль не только состав второго союза, но и связанная с ним возможность изъятия или перестановки придаточной части. В Вашем случае такая возможность есть: Ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось; Он не уверен в успехе, ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Он не уверен в успехе, ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось. 

Массовый пропуск запятой между ведь и чтобы в практике письма может быть связан с тем, что слово ведь совмещает в себе характеристики союза и частицы, что фиксируют словарные статьи. В приведенных Вами предложениях это всё-таки союз, а значит, к сочетанию ведь и чтобы применимы правила о запятой на стыке союзов.