Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Запятая перед союзом и, соединяющим однородные сказуемые был не в восторге и пытался, не нужна. Это ошибка. Обособление оборота вместе с Пруссией правила разрешают, если автор желает усилить смысловую нагрузку этого сочетания. Конечно, такое обособление должно быть оправдано контекстом.
Можно написать: По итогам аукционов, проведенных начиная с 1 января 2014 года... или По итогам аукционов, проведенных 1 января 2014 года и позднее.
Такой вывод делать нельзя. В том вопросе речь шла о словах с первой иноязычной (интернациональной) частью, это совсем другое правило. А сложные прилагательные, о которых идет речь в Вашем вопросе, могут писаться по-разному, в зависимости от соотношения основ и значения. Ср.: греко-римская борьба, но грекокатолическая церковь; греко-российский (относящийся к связям между Грецией и Россией), но: грекороссийская церковь (православная).
Пишутся слитно сложные слова с первой иноязычной (интернациональной) частью, кончающейся на гласную. Перечень основных таких частей сложных слов с конечным о: авто-, агро-, астро-, аудио-, аэро-, баро-, бензо-, био-, вело-, вибро-, видео-, гекто-, гелио-, гео-, гетеро-, гидро-, гомо-, дендро-, зоо-, изо-, кило-, кино-, космо-, макро-, метео-, микро-, моно-, мото-, невро-, нейро-, нео-, орто-, палео-, пиро-, порно-, психо-, радио-, ретро-, сейсмо-, социо-, спектро-, стерео-, термо-, турбо-, фито-, фоно-, фото-, эвако-, экзо-, эко-, электро-, эндо-, энерго- (см.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 117).
Первая часть сложных слов демо- встроилась в этот ряд, слова с этой частью пишутся в соответствии с уже имеющимися в русском языке моделями (демоверсия как аудиоверсия, видеоверсия, киноверсия...).
Да, такой строй предложения возможен, и Вы привели хороший пример, который это подтверждает.
Обстоятельственные обороты «при наличии (чего-либо)» могут обособляться с целью интонационно-логического выделения. Решение принимает только автор текста. Отсутствие обособления ошибкой, конечно же, не будет.
Верно: Главное сырье в пекарне, конечно же, мука.
Да, конечно.
Если слово наконец употреблено в значении 'после всего, под конец, в результате всего', то запятые не нужны. Подробнее об обособлении слова наконец см. в «Справочнике по пунктуации».