Предложение можно понять и так и так.
Поэтому, чтобы избежать разночтений, в документах лучше использовать формулировку до 15 числа включительно.
Да, в этом случае уместно применить аналогию.
Тире ставится, если первая часть бессоюзного сложного предложения обозначает условие совершения действия, о котором говорится во второй части (в начале первой части можно добавить союз если): Любишь кататься — люби и саночки возить. Ср. в других пословицах: Назвался груздем — полезай в кузов. Взялся за гуж — не говори, что не дюж.
Это слово уже стало предметом лингвистического анализа, о нем рассказывает известный лингвист Максим Кронгауз в своей книге о языке Интернета «Самоучитель Олбанского». В книге это слово пишется слитно: мимимишный. Корректно придерживаться именно такого написания.
Вторая запятая не нужна: союз и соединяет здесь однородные инфинитивы, зависящие от слова нужно.
В современном русском языке в слове надежда приставка уже не выделяется. «Морфемно-орфографический словарь» А. Н. Тихонова предлагает такой вариант разбора: надежд-а. Исторически – да, это слово образовано от nadeti 'положить, поставить' – префиксального производного от *deti > деть 'класть, ставить'. Надежда буквально – 'то, на что полагаются'. Но это, подчеркиваем, исторический состав слова; при синхронном (современном) морфемном анализе выделение приставки на- и суффикса -жд- нецелесообразно.
В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.
В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.
Предложение построено некорректно (сказуемое не может согласоваться одновременно с мы и вы), поэтому дать рекомендации о расстановке запятых затруднительно.