Произносим твердо, а пишем букву е, а не э — такова закономерность русского письма. Ср.: партер, темп, термос, спрей, модель и др. Не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.). Но всё-таки языковеды пытаются максимально сдерживать этот процесс и подавляющее большинство новых заимствований кодифицируют в словарях в написании через е, например: бренд, тренд, лейбл, секонд-хенд, хештег и многие другие. 

Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».

Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.

Исторически в словах прекратить, прекращать выделяется приставка пре- и корень с чередованием полногласного (исконно русского) сочетания оро и неполногласного (старославянского) сочетания ра. В таких корнях написание определяется проверкой (кра́ткий) или указанием на однокоренное слово с полногласием (короткий). Подробнее об этом см. на ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Но при разборе слова по составу не с исторической точки зрения, а с точки зрения современного русского языка нужно выделить в глаголах прекратить, прекращать корень прекрат-, прекращ-. В современном языке живые словообразовательные связи между прекратить и краткий потеряны, значение слова прекратить сейчас нельзя объяснить через значения этого корня и приставки пре-.

1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).

Дело в том, что слова цыпленок, цыпочки, цыкать, цыц имеют специфические междометные корни, что оправдывает их особое написание. Что касается существительного цыган, то это слово осталось единственным в списке исключений, не имеющим междометного корня. Раньше таких слов было больше: панцырь, цырюльник, цынга, цыновка – написание этих слов было изменено в 1956 году (когда были приняты действующие правила русского правописания). Почему слово цыган осталось в списке исключений, а не стало писаться через и, как панцирь и другие слова? Вероятно, это связано с тем, что цыган – слово с богатой культурно-исторической традицией (например, оно употребляется в названии поэмы А. С. Пушкина) и лингвисты понимали, что изменение его написания многими было бы воспринято болезненно.

Да, слова уют и ютиться (также приют) этимологически родственные (однако в современном русском языке однокоренными они не являются). При этом слово ютиться – наиболее позднее образование из этой группы слов, с искусственно, произвольно извлеченным корнем, образовано оно, по-видимому от слова приют (т. е. слово приют было воспринято как слово с приставкой при- и корнем -ют, и этот «корень» послужил основой для создания слова ютиться).

Что касается происхождения слова приют, то его этимология до конца точно не установлена. Возможно, это слово восходит к тому же древнему индоевропейскому корню, что и слово приятель, –*priio-. От этого же корня образованы многие слова со значением 'любовь; дружба, привязанность' в других индоевропейских языках.

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

В слове солнце корень солнц-, в современном языке это непроизводное слово. Слово солнышко образовано от слова солнце с усечением производящей основы с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -ышк-, корень производного слова ― солн-. Слово солнечный образовано от слова солнце с помощью суффикса -н-, при образовании производного слова в производящей основе, совпадающей с корнем, происходят чередования: согласный ч чередуется с ц, а гласный е с нулем звука, корень производного слова ― солнеч-. Варианты солнц-, солн-, солнеч- являются алломорфами одного корня.

В слове сердце корень сердц-.

Этимологически в словах солнце и сердце выделялся суффикс -ц-. В современном языке значение этого суффикса не определяется, семантическая связь с общеславянскими корнями сълнь и сьрдь утрачена. Поэтому произошло слияние этимологических корней и суффикса, такой процесс называется опрощение.

Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.