Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.
2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).
Глагол нарезывать, по-видимому, выходит из употребления, сейчас чаще используется глагол нарезать. Однако нарезывать отмечается словарями русского литературного языка и встречается в текстах. Вот несколько примеров: ...в кухне на плите закипает чайник, я нарезываю батон (Л. Чуковская, Прочерк); Велите только не пережаривать сухарики и нарезывать из одного мякиша (В. Лихоносов. Ненаписанные воспоминания. Наш маленький Париж); Вот и теперь она сыпала шутками о поповском житье, о зипунах сиволапых да о Лихове, суетясь вокруг пылающего паром пирога и нарезывая громадной величины ломти с необъятными стенками и очень тоненькой прослойкой капусты (Андрей Белый. Серебряный голубь). Прилагательное суперъяркий относительно новое, но оно встречается в речи и фиксируется словарями без ограничительных помет.
Дело в том, что формы в Домодедове, Митине, Бибиреве, Сколкове отнюдь не новые, а, наоборот, старые, отвечающие строгой литературной норме. Склоняемый вариант изначально был единственно правильным, несклоняемый (в Домодедово, Митино, Бибирево, Сколково) распространился относительно недавно и пришел из речи военных и географов (возник он как раз потому, что очень важно было давать названия в исходной форме, чтобы не было путаницы: Иванов или Иваново). В современном русском языке, действительно, допустимы оба варианта: старый (в Домодедове, в Иванове, в Бирюлеве) и новый (в Домодедово, в Иваново, в Бирюлево); если же топоним употребляется с родовым словом (город, село, район и т. п.), он не склоняется: в городе Иваново, в районе Бирюлево.
При подчеркивании отрицания возможно раздельное написание прилагательного с частицей НЕ.
Верно: снегу (снега) намело; на улице метет (о движении снега при сильном ветре).
Предпочтителен родительный падеж: не освоив чего-то.
Правила правописания основываются на разных языковых законах - морфемных, фонологических, историко-этимологических. Их сочетание и определяет практику письма. Разумеется, сделать правописание "проще" возможно, и в течение 18, 19, 20-го века предпринимались многочисленные попытки облегчить правила письма.
Я живу сам можно использовать в значении "без чьей-либо помощи".
Все три варианта корректны, но первый уместен только в разговорной и публицистической речи.