В который — союзное слово, член придаточного предложения. Для того чтобы выяснить, какой это член, нужно подставить на его место то существительное, вместо которого оно употреблено. В который употреблено вместо в лес. Соответственно, в придаточном имеем: я вошел (куда?) в лес (= в который). Перед нами обстоятельство места. Предлог в, естественно, входит в его состав, ведь в + П. п. (в лес, в класс, в город) — это, как и со всеми предлогами, единая предложно-падежная форма имени.
Да, запятая перед тире нужна. Она закрывает придаточную часть предложения с которого разрешается полёт.
Да, это цельное по смыслу выражение.
Да, такое оформление вполне возможно.
Запятая не нужна.
Правильно: телик, велик, подробнее см. в «Непростых словах».
Запятая не ставится.
