Большой толковый словарь

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой: недоварить (варя, не довести до состояния готовности), недоделать (сделать меньше нужного).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие, они пишутся с не раздельно — по общему правилу), например: мама не доварила суп (не смогла, не успела доварить), я не доделал работу (не смог, не захотел доделать).

Правила слитных, раздельных и дефисных написаний, особенно в области наречий и наречных сочетаний, представляют собой весьма неустойчивую группу орфографических рекомендаций. Часть из таких написаний относится к так называемому словарному материалу (т. е. проверять их приходится по орфографическому словарю). При этом орфографисты отмечают, что в практике печати раздельных написаний становится всё больше: видимо, написание (на)вынос подравнивается под на вывоз (этот хлам — на вывоз), на выброс (диван на выброс, а ты его всё бережёшь), дочь на выданье, пиво (водка, коньяк и пр.) на разлив.

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Да, такая подпись корректна. Указания слева/справа ориентируются на взгляд смотрящего.

Определенного, причем раз и навсегда установленного правила на этот счет быть не может. Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

Поэтому и сочетание чёрная смерть как условное название чумы можно заключать в кавычки, однако необходимости в таком выделении нет. 

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований — географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов.

В остальных случаях они пишутся со строчной буквы.

Ср., напр.: невские берега, невские набережные и Александр Невский, Невский проспект, Невская битва; донское казачество и Дмитрий Донской, Донской монастырь; московские улицы, кварталы, московский образ жизни и Московская область, Московский вокзал (в Петербурге), Московская государственная консерватория; казанские достопримечательности и Казанский кремль, Казанский университет, Казанский собор (в Петербурге, Москве); северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ; 1-й Белорусский фронт, Потсдамская конференция, Санкт-Петербургский монетный двор, Великая Китайская стена, Большой Кремлёвский дворец.

В словаре А. Н. Тихонова отражена словообразовательная система русского языка на синхроническом уровне: в одно словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными в современном русском языке. Существительное поезд в современном языке имеет два значения: 1. Состав сцепленных железнодорожных вагонов, приводимых в движение паровой, тепловой или электрической энергией; 2. Ряд, вереница повозок, экипажей, саней и т. п., следующих друг за другом в одном направлении. В обоих значениях живая семантическая связь с глаголом ездить утрачена, значение приставки по- не определяется, поэтому слово рассматривается как непроизводное, с корнем поезд-.

В собственно морфемных словарях, опирающихся на формально-грамматический подход, в слове поезд выделяется корень -езд- и приставка по- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой).

Деепричастия несовершенного вида есть не у всех глаголов НСВ; так, не образуются деепричастия НСВ:

— от глаголов на -чь: печь — *пекя(печа);
— от глаголов на -нуть: вянуть — *вяня;
— от некоторых глаголов на шипящий в основе настоящего времени: писать, пишут — *пиша, лижут — *лижа;
— от глаголов с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них: бить, бьют (бj-ут) —*бья.

Однако в реальности такая форма изредка используется в художественных текстах, например: Коснулось пропавшего без вести мужа Матрены, и золовкин муж, бья себя в грудь, доказывал мне...  [Александр Солженицын. Матренин двор (1960)]: Плясал, подлец, бья в алюминиевые ложки и распевая песню [Евгений Попов. Мелкие приключения Орла Орлова (1970-2000)] и др.