Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Слова согласовать, согласованный и согласованность указывают на процедуру соотнесения чего-либо с чем-либо; например, действий одного лица с действиями другого лица, решения одной организации с решениями других организаций, политики одной страны с политикой другой страны и т. д. Иными словами, непременно сравниваются те или иные действия как минимум двух участников, двух сторон. Даже если употребить лаконичное выражение согласованность властей, то оно все равно будет подразумевать согласованность действий этих властей. В то же время выражение повысить согласованность разных органов госвласти нельзя признать корректным. В нем потеряно важное с точки зрения смысла слово. Более того, предлагается туманную, неясную согласованность повысить, то есть переместить ее куда-то повыше. Если это маловнятное выражение отвечает авторскому замыслу, то нет резона его и обсуждать. Но если выражение должно передавать совершенно определенную информацию, то его нужно отредактировать.

Слова весной, осенью, утром, вечером и под. согласно «Русской грамматике» (М., 1980) являются наречиями, когда они отвечают на вопрос когда? и не имеют зависимых слов: Дело было весной; Мы встретились утром. Эти наречия омонимичны однокоренным мотивирующим именам существительным в тв. падеже. К существительным мы задаем вопрос чем?: Я любуюсь весной; Дети наслаждались вечером. В эти предложения легко вставляются определения: Я любуюсь ранней весной; Дети наслаждались теплым весенним вечером. Однако в предложения с наречиями тоже можно вставить определения: Дело было поздней весной; Мы встретились ранним утром. Это показатель того, что переход существительных в наречия еще не завершен, слова типа вечером, летом еще не оторвались окончательно от категории существительных и сохраняют такой признак существительного, как возможность присоединять к себе определение. 

В сочетании весенний сев тип связи согласование. В сочетании сев весной – примыкание.

Не все качественные прилагательные имеют формы степеней сравнения, причем отсутствие простых форм степеней сравнения наблюдается чаще, чем отсутствие составных форм.

Отсутствие простой сравнительной и превосходной степени может быть связано:

1) с формальным устройством прилагательного: если прилагательное имеет в своем составе суффикс, совпадающий с суффиксами относительных прилагательных, оно может не иметь простой сравнительной степени (исхудалый — *исхудалее, *исхудалейший, передовой — *передовее);

2) с лексическим значением прилагательного: значение степени проявления признака может быть уже выражено в основе прилагательного — в его корне (босой — *босее) или в суффиксе (толст-енн-ый — *толстеннее, зл-ющ-ий — *злющее, бел-оват-ый — *беловатее, син-еньк-ий — *синеньше).

Составные формы степеней сравнения не образуются только у слов со смысловым ограничением, т. е. во втором случае. Так, нет форм *более злющий, *менее беловатый, но существуют формы менее исхудалый, более передовой.

См. пособие Е. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Запятыми выделено обстоятельство. Для смыслового выделения или для попутного пояснения могут обособляться обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей (обычно с предлогами), особенно если при этих существительных имеются пояснительные слова: С приближением неприятеля к Москве, взгляд москвичей на своё положение не только не сделался серьёзнее, но, напротив, ещё легкомысленнее (Л. Т.) — смысловая нагрузка обособленного оборота в начале предложения усиливается в связи с тем, что к временному значению добавляется уступительное (взгляд москвичей становился легкомысленнее не только тогда, когда неприятель приближался к Москве, но и вопреки тому, что он приближался); Петя, после полученного им решительного отказа, ушёл в свою комнату и там, запершись от всех, горько плакал (Л. Т.) — совмещены два значения обособленного оборота — временное и причинное (ушел и горько плакал не только после того, как получил отказ, но и потому, что получил его). 

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».