Слово прямиком здесь лишнее, и не только по причине тавтологии, но и из-за смысловой неточности.
Рекомендуется: со знаменитого рисунка.
Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.
Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.
Здесь корректно: со вчерашнего дня. Вчера - "в день, предшествовавший сегодняшнему дню; накануне".
Корректно: ...со знаменательной датой.
Об этом подробно написано в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:
«При наличии в качестве пояснительного слова наречия совсем возможно как слитное, так и раздельное написание не с прилагательными, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное наречие:
1) «совершенно, очень»;
2) «отнюдь», «никоим образом»;
ср.: совсем ненужная встреча (совершенно ненужная, лишняя) – совсем не случайная встреча (отнюдь не случайная, на не падает логическое ударение). В некоторых случаях возможны оба толкования и, как следствие, оба написания, например: совсем небольшие достижения (маленькие, скромные) – совсем не большие достижения (отнюдь не большие). В этих случаях для решения вопроса о написании не нужен более широкий контекст. Слитное написание характерно для информативных текстов, раздельное – для полемических».
Верно: привести в соответствие чему-либо и (согласно рекомендациям ряда справочников) с чем-либо.
Возможный вариант: Отделу надзора – начальнику отдела Иванову И. И. (руководитель группы), специалисту Петрову П. П. провести мероприятие...
Слово подготовка сочетается с род. падежом, ср. с аналогичным примером из толкового словаря: подготовка специалистов.
Запятые не нужны, но надо дополнить: привести в соответствие с чем?