1. Вы правы, корректно с запятой. Обратите внимание, учебный год принято писать через слеш: В новом, 2018/2019 учебном году.

2. В штате ИП Ивановой И.И. или привлеченных ею на ином законном основании педагогических работников...

3. К сожалению, требования ЕГЭ в отношении орфоэпических норм бывают более строги, чем предписания нормативных словарей. Вариант перчИть как неправильный фиксировался в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» 1959 г. «Словарь трудностей русского языка. Ударение. Грамматические формы» Н. А. Еськовой 2014 г. допускает два варианта: пЕрчить и перчИть. При этом первый отмечается как предпочтительный. В «Словаре ударений русского языка» И. Л. Резниченко 2015 г. пЕрчить и перчИть уже представлены как равноправные варианты. То же в «Словаре трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера 2016 г., однако в эфире этот словарь рекомендует отдавать предпочтение ударению на первом слоге.

Все названия должностей здесь пишутся с маленькой буквы. Поскольку это начало абзаца, с большой буквы следует писать только первое слово: Главный инженер — первый заместитель генерального директора.

Правильно: Первым требованием Гитлера была передача Германии Судетской области.

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?

Из первых уст, из первых рук можно узнать, услышать (не рассказать).

Остановиться нужно на написании по правилам. В топонимах орфографически различаются слова, называющие тип объекта, и собственно индивидуальное название. Если первое слово во всех приведенных топонимах указывает на тип объекта, то правильно: тоннель Смерти, пещера Пропавшего Туриста, ущелье Бед. 

В таких названиях склоняются обе части, пишущиеся через тире: заместителю генерального директора — главному инженеру. Сравним пример из параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: обратиться к директору — художественному руководителю.