Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру.
Это сочетание наречия и прилагательного: ответственный (как? в каком аспекте?) социально. Его по-прежнему нужно писать без дефиса: социально ответственный. Сравним аналогичные сочетания, включенные в орфографический словарь: социально чуждый, социально опасный, социально активный, социально значимый и т. п.
Употребление кавычек зависит от того, в каком контексте употребляется слово. Это статья в издании автомобильной тематики? Понятно ли будет читателям, что такое с толкача? Предусматривает ли стиль издания употребление разговорных слов? Если да, в постановке кавычек нет необходимости.
Точка перед закрывающими кавычками не нужна. Имеете ввиду – намеренно цитируется предложение с ошибкой? Если нет, правильно: имеете в виду. О написании вы/Вы сказать сложно, т. к. непонятно, к какому количеству лиц и в каком контексте обращается автор.
Мужская фамилия Роот склоняется, женская не склоняется.
Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласную, безразлично — мягкую или твердую, склоняются (энциклопедия Брокгауза, поэзия Мицкевича, словарь написан Далем). Женские фамилии, оканчивающиеся на согласную, не склоняются (к Любови Дмитриевне Блок, воспоминания Надежды Мандельштам).
Контекстный – относящийся к контексту, связанный с ним, например: контекстный анализ. Контекстуальный – обусловленный контекстом, например: контекстуальные связи слова, контекстуальные синонимы. Слово контекстуальный чаще употребляется как лингвистический термин.
В каком нашем окне слово контекстуальный подчеркнуто как ошибочное, мы не поняли.
Прежде всего следует принять во внимание то, в каком предложении употреблено это словосочетание и какое значение оно выражает. Вне контекста давать грамматическую характеристику слову не следует. Допускаем, что слово палочек может быть дополнением, обозначающим объект действия «упаковка».
Чтобы ответить на Ваш вопрос, нужно точно знать, о каком проекте идет речь. Например, если это название микрорайона, то кавычки не нужны (Город Непохожих); если название организации, то нужно написать без кавычек и второе слово со строчной буквы: «Город непохожих».
На Ваш вопрос и подобные помогает ответить орфографический ресурс «Академос». Найдите словарную статью полной формы (поношенный), в ней сообщается о том, как пишутся краткие формы (для Вашего слова не имеет значения, какая это часть речи — причастие или прилагательное).