В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду, так как в официальной документации на первое место выдвигается информация о должности (безотносительно к полу лица): Общество, в лице заместителя директора Ивановой Елены, действующего на основании Устава. 

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

См. ответ на вопрос № 277065.

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

На наш взгляд, следует склонять: изготовлено по заказу ИП Иванова А. Н. В случае несклонения мы должны заключить фамилию и инициалы в кавычки: изготовлено по заказу ИП «Иванов А. Н.» (т. е. Иванов А. Н. фактически будет условным названием организации, выступающим в сочетании с родовым словом ср.: изготовлено по заказу ОАО «Газпром»), но вряд ли такое употребление кавычек оправданно.

Да, в образных названиях государств с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена. Но это бесспорно для таких названий, где есть устойчивая традиция употребления. Не для всех названий такое устойчивое написание закрепилось. Поэтому чем менее распространено название, тем больше вероятность, что оно не захочет подчиняться данному правилу. Например, в контексте Хочу провести отпуск в стране пиццы и спагетти строчная буква более чем уместна. Окончательное решение в спорных случаях следует оставить за автором текста.

Оба варианта возможны.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Производные предлоги в соответствии с и на основании употребляются для обозначения разных по типу отношений между предметами, понятиями и действиями. При уточнении типа отношения следует иметь в виду значения существительных соответствие и основание. Первое обозначает отношение согласованности, равенства; второе подразумевает наличие опоры, фундамента для чего-либо. Квалификация таких отношений опирается на логико-смысловую оценку связи предметов, понятий и действий, о которых идет речь в тексте. Помочь в выборе предлога могут синонимические замены всего высказывания или его части. Например, для выражения действовать в соответствии с документацией возможны замены действовать соответственно документации, таким же образом, как сказано в документации. Часть высказывания с предлогом на основании может быть заменена на сочетание опираясь на (действовать, опираясь на документацию) и т. п. Вполне вероятно и то, что какой-либо текст может допускать взаимозаменяемость двух предлогов. В толковых словарях сведения о производных составных предлогах могут размещаться в статьях, посвященных тем словам, на основе которых эти предлоги образованы; см. статьи соответствие и основание в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).