Правильно писать «Прошу предоставить отпуск в количестве 42 календарных дней».
Можно.
Постановка запятой возможна, если слова "в долларах" - уточнение.
Правильно: гриб дождевик. Пишутся раздельно два нарицательных существительных, соотносящихся как родовое и видовое понятия, если они являются членами научной классификации природных объектов.
Все верно.
Эти слова не отмечены в словарях (да и не употребительны), но если предположить их существование, то правильным было бы слитное написание.
Верно: Отговорка директоров «Денег нет» не подкреплена заявками.
Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но перед ними двоеточие не ставится, например: С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание.
Верно: с Днем Победы. Об употреблении буквы ё см. вопрос 262358.
Запятые не нужны: Одна из лучших мною прочитанных книг.
В разных контекстах возможны оба варианта. О человеке обычно говорят: на нем была надета шапка (или просто на нем была шапка).