Варианты, о которых Вы пишете, — яркая черта старомосковского произношения. В речи коренной московской интеллигенции XIX — первой трети XX века согласный перед мягким согласным тоже был мягким. Наиболее последовательно это реализовывалось в сочетаниях зубных с мягкими зубными: [c']тена, [c']нег и т. д. В течение XX века это произношение постепенно уходило из живой речи, но сохранялось, например, в речи актеров, дикторов. Сейчас такие варианты в одних случаях уступили свои позиции новым нормам, но еще не ушли из языка совсем, они даются в словарях как допустимые, но устаревающие или устарелые: во[с]питатель u допуст. устарелое во[с’]питатель; [с]мех и допуст. устарелое [с’]мех. В других случаях они еще рекомендуются в качестве образцового литературного произношения: [с’]нег и допуст. младш. [c]нег.

Написание слова нищенский проверяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Вскармливание – от вскармливать. В глаголах с суффиксом -ыва- (-ива-) (всегда безударным), имеющих значение несовершенного вида (иногда также многократности действия), пишутся перед в буквы ы или и, напр.: свёртывать, размазывать, видывать; заваливать, переговариваться, подскакивать, слыхивать, закручивать, упрашивать, настаивать. Глаголы с суффиксом -ыва- (-ива-) следует отличать на письме от глаголов с суффиксом -ова- (-ева-). Глаголы этих двух типов по-разному образуют формы настоящего времени: глаголы на -овать (-евать) имеют форму 1-го лица на -ую (-юю) (при отсутствии -ое-, -ев-), напр.: беседую — беседовать, заведую — заведовать, завидую — завидовать, исповедую — исповедовать, проповедую — проповедовать, бичую — бичевать, горюю — горевать; у глаголов же на -ывать (-ивать) форма 1-го лица оканчивается на -ываю (-иваю) (с сохранением -ые-, -ив-), напр.: осматриваю — осматривать, развёртываю — развёртывать, разведываю — разведывать, проведываю — проведывать. Ср.: вскармливаю – вскармливать.

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

В упомянутом Вами разделе речь идет о так называемых колебаниях и вариантах, отличающих формообразование отдельных групп существительных. Вероятно, такие случаи предпочтительнее называть вариативными, а не спорными, хотя разные формы и оказываются предметом спора. Предпосылкой грамматического варьирования становится наличие в значении существительного признаков, характеризующих семантику разных форм. В речи, когда существительное употребляется в сочетании с конкретными словами, могут быть выражены или подчеркнуты только одни, но не другие смысловые признаки (например, признак ‘рыба’, но не ‘рыбное блюдо’). Вывод: обсуждаются сфера грамматического варьирования и признаки грамматических форм, предопределяющие варьирование; отмечаются тонкие смысловые нюансы высказываний, выраженные при помощи вариантных форм; в результате можно наблюдать смысловые и грамматические предпочтения говорящих, фиксировать изменения в функционировании именных форм.

Не вполне ясно, что Вас удивляет. Географические названия, выраженные прилагательными, согласуются с существительными, т. е. принимают форму того же рода, числа, падежа: станица (женский род) Прохладная, станция (женский род) Прохладная, но город (мужской род) Прохладный; улица (женский род) Коломенская, станция (женский род) «Коломенская», но проезд (мужской род) Коломенский. Что касается музея-заповедника, то его название Коломенское объясняется, тем, что когда-то на его месте было село (средний род) Коломенское.

Действительно, слово территории следует заменить. Возможные варианты: в других населенных пунктах, регионах, в других частях страны.

Невостребованным в этом предложении лучше писать слитно.

Эта замечательная книга впервые была опубликована в 1972 году. Тогда – в 1960-х и начале 1970-х – употребление слова переживать без дополнения в значении 'волноваться' (я переживаю) было новым, непривычным и вызывало некоторое отторжение у носителей языка (особенно старшего поколения). Об этом новом употреблении писал и Корней Чуковский в книге «Живой как жизнь» (1962):

«...Молодежью стал по-новому ощущаться глагол переживать. Мы говорили: «я переживаю горе» или «я переживаю радость», а теперь говорят: «я так переживаю» (без дополнения), и это слово означает теперь: «я волнуюсь», а еще чаще: «я страдаю», «я мучаюсь». Такой формы не знали ни Толстой, ни Тургенев, ни Чехов. Для них переживать всегда было переходным глаголом».

Словом, переживать 'волноваться' прошло тот самый путь, который проходит почти каждое языковое новшество: от неприятия и отторжения (в первую очередь старшим поколением носителей языка) до постепенного признания его нормативным. Сейчас глагол переживать в этом значении входит в состав русского литературного языка, никакой «пошлости» в нем нет. Правда, в некоторых словарях это значение пока еще дается с пометой разг. «разговорное».

Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в том числе тюркские, склоняются.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Действительно, вариант щербет почти не фиксируется словарями, а произношение с начальным звуком [щ] отмечается как неправильное. Однако этот вариант не только распространен в разговорной речи, но и встречается в художественной и научной литературе. 

― Такого щербета мудрости уши мои никогда не пили! [Ф. Искандер]

…Молоховец, как летописец кулинарных дел, составляла яркую опись того, что предстоит потерять. Сотни желтков, (белки ― вылить! ) для одного кулича; розовый окорок, который можно достать из подпола, если гости пришли внезапно; алые муссы и белые щербеты, седые головы сахара… [А. Архангельский]

― А сорбет ― это щербет? ― спросила Сонина мама. [М. Трауб]

Морщась, я ем, потягиваю, пью тусклый лимонный щербет. [К. Азерный]

В Каффе для торжества закупали продукты к столу: вино, вишни или изюм, щербет, а также материалы для иллюминации и фейерверка. [из журн. «Общество: философия, история, культура», 2014] 

Аппарат использовался для охлаждения смеси лимонного щербета после пастеризации. [Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств», 2015]

Возможно, уже стоит подумать о введении варианта щербет в словарь. Спасибо за интересный вопрос!