Пунктуация верна.
Кавычки нужны. Перед второй частью лучше поставить тире: Мистер Эн охотно отвечал на вопросы своих "друзей" — так он называл работников бюро.
Другой возможный вариант — заключить вторую часть предложения в скобки как вставную конструкцию: Мистер Эн охотно отвечал на вопросы своих "друзей" (так он называл работников бюро).
Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Иванов-младший, Рокфеллер-младший, Райкин-старший, Райкин-младший, Буш-старший, Буш-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Иван Иванов – младший.
Однако в некоторых именах исторических лиц (обычно античных авторов) слова младший и старший пишутся с прописной буквы: Плиний Младший, Катон Старший, Плиний Старший (проверить эти написания несложно: они зафиксированы словарями и энциклопедиями). Старший и Младший здесь – часть имени собственного (ср.: Карл Смелый, Иван Грозный).
В сложных прилагательных пишется столько же н, сколько в мотивирующих их прилагательных или причастиях: пишем тяжелоранеНый, так как в слове ранеНый без зависимых слов пишется одна н; свежезаморожеННый, как заморожеННый (от приставочного глагола сов. вида заморозить). Прилагательное шлифованный пишется с двумя н, так как заканчивается на -ованный.
Запятая нужна.
Лучше: он не был впечатлен.
Сочетание светлая черта небезупречно, лучше предложение перестроить.
Постановка кавычек в этом случае уместна.
Возможны оба знака. Выбор зависит от интонации.
Вашу загадку Вы легко разгадаете с помощью словарей, размещенных на нашем портале.