Запятая нужна, чтобы оборот по поручению начальника однозначно относился к сказуемому. Об обособлении оборотов с непервообразными предлогами см. в «Справочнике по пунктуации».

В первом предложении знаки препинания расставлены верно. Второе предложение лучше разделить на два: А вот какого числа? Назовите!

Числительные, оканчивающиеся на один, обычно требуют формы единственного числа сказуемого. Однако в некоторых случаях возможна и форма множественного числа. Д. Э. Розенталь приводит такие примеры: 

Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); 

Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); 

За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); 

Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших).

Корректно: две чайные ложки. При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре (а также от составных числительных, оканчивающихся на указанные цифры), определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме именительного падежа множественного числа.

Если контролирующих двое, то правильна форма множественного числа. Обратите внимание: фразу нужно перестроить. Корректно сочетание: контроль за исполнением. 

Грамматического запрета на единственное число слова ожидание при глаголе оправдать нет, и единичные примеры такого употребления в литературе встречаются. Однако привычнее устойчивое сочетание с формой множественного числа: оправдать ожидания.   

Основные правила согласования сказуемого со счетно-именным оборотом можно прочитать в «Письмовнике». В Вашем примере возможны обе формы сказуемого, выбор будет зависеть от смысла. Форма ед. числа уместна, если 500 баллов будет начислено одному лицу или объекту. Форму мн. числа нужно выбрать, если баллы предназначены нескольким людям или объектам.

При прямом порядке главных членов предложения (сказуемое следует за однородными подлежащими) обычно употребляется форма множественного числа сказуемого, при обратном порядке (сказуемое предшествует подлежащим) – форма единственного числа.

Поэтому в Вашем примере предпочтительно единственное число.

Полагаем, что форма ед. числа при фразеологизме уместна, однако лучше глагол убрать: И смех и грех с этим Ванькой.

Слова с первой частью пол- (полчаса, полгода и др.) обычно требуют постановки сказуемого в форму единственного числа: полчаса прошло, полгорода замерзло.