Действие, обозначаемое глаголом обнадеживать, может как негативно, так и позитивно оцениваться автором высказывания. Из этого следует, что та и другая оценка носит субъективный и вероятностный характер.
Род личных местоимений не зависит от падежа. К нему — это форма местоимения мужского рода он. Поэтому ответ: да, определить род без контекста можно.
Это вводное слово, обособлять нужно.
Пунктуация верна.
Если спуск и подъем - это физически две разные конструкции, то лучше использовать формы множественного числа.
В таком случае запятая перед сравнительным оборотом не ставится, поскольку этот оборот тесно связан со сказуемым и составляет коммуникативный центр предложения.
Честно говоря, трудно представить себе более некорректный тестовый вопрос. Дело в том, что само понятие орфограммы весьма и весьма условное. Под орфограммой можно понимать как отдельное методически сформулированное правило правописания, так и любой конкретный случай написания, соответствующий правилу (иными словами, в любом тексте столько орфограмм, сколько существует возможностей для ошибки).
Если все же попытаться дать ответ на этот вопрос, можно рассуждать следующим образом. Орфограмма – написание, определяемое на основе правила орфографии. В действующих «Правилах русской орфографии и пунктации» 1956 года в разделе «Орфография» 124 параграфа; полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" содержит 219 параграфов, посвященных орфографическим трудностям. Учитывая, что во многих параграфах общие правила охватывают несколько более частных случаев, можно смело предположить, что верный ответ – более 120.