Правильность ударения проверяйте в окне «Искать на Грамоте» (набрать включить).
Правильно: волчишка (см.: Русский орфографический словарь РАН. М., 2007).
Правила таковы. Существительные с суффиксом -ишк- оканчиваются в именительном падеже ед. числа на -а или -о: в словах мужского рода одушевленных и в словах женского рода окончание -а, в словах мужского рода неодушевленных и в словах среднего рода окончание -о. Ср.: мальчишка, братишка, мыслишка и домишко, городишко, пальтишко. Волчишка – одушевленное существительное мужского рода, поэтому должно быть -а.
Правильно: в девятистах километрах.
Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.
С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.
К сожалению, нам не удалось обнаружить в словарях и других заслуживающих доверия лингвистических источниках историю этого выражения. Тем не менее в Интернете публикуются версии его происхождения, приведем наиболее распространенную.
В Одессе почти сто лет со дня основания (1792) не было водопровода. Воду возили водовозы, причем издалека, так как в приморской зоне колодцы дают воду солоноватую, пригодную только для технических целей. Артезианские скважины называли фонтанами.
Скважины с лучшей питьевой водой нашлись в ~10 км от центра города. Туда построили дорогу, и стали называть Фонтанской дорогой. Она и теперь так называется. В старой песне «Фонтан черемухой покрылся» — это на улице, вдоль дороги росла черемуха. Лучшая вода оттуда стоила дороже, но водовозы норовили привезти воду из колодцев поближе и продать по цене фонтанской. Знатоки, хозяйки пробовали и говорили: «Нет! Это не фонтан!».
Единого правила нет. Служебные слова и частицы обычно не имеют на себе ударения и примыкают к самостоятельным словам, например: за лесом, при луне, у сына, под шкафом. Однако в некоторых случаях ударение переходит на предлог, и тогда следующее знаменательное слово бывает безударным: на реку, на пол, по полу, за ночь. Чаще всего ударение принимают на себя предлоги на, за, под, по, а также без и из. Во всех спорных случаях рекомендуется проверять ударение по орфоэпическому словарю.