1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Употребление кавычек при сложносокращенных словах – непростой вопрос, на который справочники по правописанию не дают однозначного ответа. Наблюдения над практикой письма показывают, что сейчас не заключаются в кавычки сложносокращенные слова: а) неофициальные наименования органов законодательной и исполнительной власти (министерств, федеральных агентств, федеральных служб, комитетов и др.), например: Госдума, Мосгордума, Рособрнадзор, Центризбирком, Минфин, Москомнаследие; б) наименования государственных учреждений, выступающие без родового слова, например: Мосгортранс, Мосводоканал. Однако при употреблении с родовым словом кавычки ставятся: ГУП «Мосгортранс», МГУП «Мосводоканал». В отличие от названий госучреждений, сложносокращенные названия коммерческих организаций пишутся в кавычках (и при наличии родового слова, и при его отсутствии): «Технопромэкспорт» и ОАО «Технопромэкспорт»,  «Строймонтаж» и ЗАО «Строймонтаж»,  «Метрогипротранс» и ОАО «Метрогипротранс» (хотя некоторые названия испытывают колебания в написании при употреблении без родового слова: Газпром и «Газпром»).

Какие нормы действовали в советское время, когда сложносокращенные названия были очень распространены? Многочисленные примеры содержатся в «Справочнике по орфографии и пунктуации для работников печати» К. И. Былинского и Н. Н. Никольского, изданном в 1952 году: трест «Закметаллургстрой», трест «Мосжилгорстрой», но Днепрострой, контора Главгидроэнергостроя, руководители Средазгидростроя. При этих примерах дано правило: не выделяются кавычками собственные наименования учреждений, издательств, управлений, строительных контор и т. д., представляющие собой сложное сокращенное слово, образованное из полного официального названия учреждения (Почему тогда в кавычках трест «Мосжилгорстрой», непонятно, ведь это название тоже образовано из полного официального: Московский городской трест жилищного строительства. Видимо, дело в наличии родового слова трест, тогда как писать при отсутствии родового слова – Мосжилгорстрой  или «Мосжилгорстрой»? Справочник не дает однозначного ответа.)

Как видите, однозначных рекомендаций нет, но всё-таки сильна тенденция к написанию сложносокращенных названий, употребляемых без родового слова, без кавычек. Вероятно, такого написания и следует придерживаться: это история коллектива Волгодорстроя.

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

А зачем вообще в таком тексте сокращать слово год? Для экономии места?

Эти слова произносятся с восклицательной интонацией, что отличает их от вводных слов. На наш взгляд, можно оформить эти слова и как вводные.

Выражение дорожная карта в значении "поэтапный план" корректно писать без кавычек, строчными буквами. Но и написание в кавычках не является ошибкой.

1. Одно Н.

2. Такая пунктуация возможна.

3. Запятая не нужна.

Тире ставится между двумя или несколькими именами собственными, совокупностью которых называется какое-либо учение, научное учреждение и т. п.: закон Бойля - Мариотта. См. Розенталь Д. Э. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» (М., 2003) и в Правилах.

Конечно, слово заранее пишется слитно: заранее спасибо, заранее благодарю. Раздельное написание невозможно (если только это не сочетание предлога за и сравнительной степени наречия рано: заплатили за ранее выполненную работу). Вы можете сослаться на «Русский орфографический словарь» Российской академии наук (М., 2005).