Вариант хештег «спорт», хештег «здоровье», хештег «мотивация» вполне корректен. Вместо кавычек можно использовать иные приемы выделения, например: хештег спорт, хештег здоровье, хештег мотивация.

Из сообщения, что дедлайн по задаче 1 октября, однозначно не следует, какой день — 30 сентября или 1 октября — является последним для выполнения задачи. Для устранения неоднозначности нужны иные формулировки.

В официальных текстах единственно приемлемый вариант — сопровождать подобные названия родовым словом (тем самым «словом-классификатором»): между ООО «Газпром экспорт» и компанией N был заключен договор... Иные варианты слишком неформальны.

Где найти полный список, ответить затруднительно, но проверить, являются ли те или иные слова сложными союзами, можно, например, с помощью словаря Т. Ф. Ефремовой (см. окно «Искать на Грамоте») на нашем портале.

Нормам русского письма соответствует употребление знака ударения для предупреждения неправильного прочтения слова: бóльшая. Иные средства выделения (прописная буква, другой цвет или шрифт) характерны для электронных текстов, но в традиционных печатных книгах применять их не следует.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

Да, у этого топонима склоняется только первая часть: Розу Хутор, на Розе Хутор и т. п. Дело в том, что в наименованиях типа Сергиев Посад, Матвеев Курган абсолютно иные грамматические отношения между частями: существительное и определяющее его прилагательное. 

Можно гадать на чем-то и по чему-то, например, на кофейной гуще и по кофейной гуще. Оба сочетания верны, а в других конкретных случаях при выборе предлога принимаются во внимание способы и средства гадания, иные нюансы, о которых даже не беремся судить.