Пример относится к случаям, когда «перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны» (см. пункт 4 параграфа 194 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Существительное здесь употребляется в единственном числе: Нанесите тени на верхнее и нижнее веко.
В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Запятая нужна, потому что 8 лет, как и 12 лет, — несогласованное определение. Такие определения обособляются, то есть выделяются с двух сторон, если относятся к именам собственным (см. параграф 55 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Маша Иванова, 8 лет, и Ксения Петрова, 12 лет.
Запятая перед союзом и нужна, поскольку он здесь повторяющийся (см. параграф 35.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Вы изучили, зачем Господь дал вам нос, зачем дал два глаза, и почему у одних глаза чёрные, а у других — голубые или зелёные, и для чего над ними брови?
Такие обстоятельственные обороты не требуют обособления, однако в середине предложения могут быть выделены запятыми или тире для попутного пояснения или смыслового выделения. См. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
В приведенном предложении замена сравнительного оборота на наречие возможна, если в контексте на первый план выступает значение обстоятельства образа действия (см. параграф 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Чтобы дать более определенный ответ на вопрос, необходим контекст.
В восклицательных предложениях такого типа пишется частица не: ...перед выборами чего только не говорят! См. пункт 2а параграфа 78 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной.
В таких случаях при глаголах восприятия нужен родительный падеж: Не хочу умереть, не увидев океана. Если речь идет о конкретном океане, то более естественной будет форма винительного падежа: Не хочу умереть, не увидев Тихий океан. О принципах выбора между формами родительного и винительного падежа при переходных глаголах с отрицанием см. «Письмовник».
Сочетание площадью 20 м действительно является несогласованным определением при подлежащем территория. Обособление таких определений факультативно (см. параграф 53 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В общем случае оно не требуется, так как определение обозначает постоянный признак (сравним пример из справочника: На табуретках с золочеными ножками сидел целый ряд дам (Булг.)). Обособление уместно только в случае, если автор считает площадь территории попутной, малосущественной информацией.