Официально - с большой буквы.

Нет, не нужно.

Эти два лаконичных оборота употребляются в обиходной разговорной речи. С учетом стилистической принадлежности и следует говорить о свойствах выражений: они обозначают одно и то же событие и вряд ли могут быть истолкованы двояко или «неправильно».

За последние десятилетия появилась устойчивая тенденция не изменять исходной формы названия населенных пунктов на -ов(о), -ев(о), -ин(о), -ын(о), если они употреблены в качестве приложения, вместе с родовым наименованием. Правильно: в городе Ярцево. Если же родового слова нет, правильны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Ярцеве и в Ярцево.

В этом фрагменте действительно есть подчинительная связь, выраженная союзом чтобы; главная часть сложноподчиненных предложений с этим союзом неполная: Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы помочь. Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы поддержать. Подобные случаи не описаны в имеющихся справочниках. Единственный пример, похожий на Ваш, находим в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя, в параграфе 38.2: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник, третьи — отчего попутно не рассматриваются и остальные вопросы. Как видим, неполнота главной части — условие постановки тире. Очевидно, в приведенном Вами фрагменте предпочтительно тире: Им приходится включаться в судьбы людей. Иногда — чтобы помочь. Иногда — чтобы поддержать. Впрочем, утверждать, что постановка запятой в этом случае ошибка, было бы слишком категорично.

В русской пунктуации не принято ставить запятую перед открывающей скобкой, даже если текст в скобках относится не только к выделяемому запятыми обороту, но и ко всему предложению; запятая ставится после закрывающей скобки: Положение об оплате труда работников ИО РАН, утвержденное приказом № 5 от 09.01.2024 г. (далее — Положение), определяет...

Правилен второй вариант. Опереться можно на примеры в правиле о подлинных выражениях, вставленных в текст. Подлинные выражения, представляющие собой законченные предложения, начинаются с прописной буквы. 

«Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича (Г.); Предположение дневального, что «взводный нажрался и дрыхнет где-то в избе», всё больше собирало сторонников (Ф.); Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание» (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации для работников печати. М., 1984).

.«...Если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.) (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006)».

Обратите внимание: в конце предложения нужно поставить точку. 

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом «Почему в нашем мире нет магии?». 

Возможен и другой вариант.

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом: «Почему в нашем мире нет магии?»

Да, все именно так.