Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Сочетание прижав руку к сердцу корректно, т. к. слово сердце означает не только 'центральный орган кровообращения', но и 'место на левой стороне груди, где находится этот орган'. Прижав руку к сердцу = прижав руку к той стороне груди, где находится сердце. Это сочетание употребляется и в художественной литературе, у писателей-классиков, например: Сделав страдальческое лицо и прижав руку к сердцу, он опять начал объяснять Щукиной, но голос его оборвался… А. Чехов, Беззащитное существо. «Я не знаю… у меня что-то грудь болит…» – сказал он, прижав руку к сердцу. И. Гончаров, Обыкновенная история. ...Сам Аполлон Аполлонович, недоуменно моргая и прижав руку к сердцу, дабы умерить одышку, побежал вдогонку за ускользавшей в тумане спиной господинчика... А. Белый, Петербург.

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Производность — это отношение между двумя однокоренными словами, значение одного из которых либо 1) определяется через значение другого (дом → домик (‘маленький дом’), победить → победитель (‘тот, кто победил’)), либо 2) тождественно значению другого во всех своих компонентах, кроме грамматического значения части речи (быстрый → быстро, бежать → бег, белый → белизна).

Например: весёл-ый — непроизводное слово, от которого образованы:
→ весел-о (тождественно по значению, но относится к другой части речи);
→ весел-[j]-е (существительное с отвлеченным значением признака ‘весёлый’);
→ весел-и-ть (делать весёлым) → веселить-ся (общевозвратное значение: обозначает действие, которое говорит о внутреннем состоянии (‘весёлый’) субъекта или субъектов);
→ весел-е-ть (становиться весёлым).

Словарь трудностей

АКАДЕМИЧЕСКИЙ, -ая, -ое.
1.
к Академия. А. институт. А-ое издание
(содержащее научно подготовленный текст и все его варианты, а также полный справочный аппарат к нему).
2.
Учебный. А. год (длится с сентября по июнь). А. час
(длится 45 минут).
3.
Следующий принципам академизма (2 зн.). А-ая живопись.
4.
Чисто теоретический, не связанный с практикой. А. спор.
5.
Почётное звание, присваиваемое творческим коллективам за высокий уровень исполнительского мастерства. А. народный хор, театр.

АКАДЕМИЧНЫЙ, -ая, -ое; -чен, -чна, -чно.
=Академический (3-4 зн.). А-ая манера письма. А. стиль. А. спор. < Академично, нареч. Академичность, -и; ж.

По желанию автора (редактора) любой текст может быть набран с последовательным употреблением буквы Ё.

Наречие вновь имеет два значения (смБольшой универсальный словарь русского языка):

ВНОВЬ, нареч.

● 1.0. Ещё раз. Син. опять употр. чаще, снова употр. чаще, ещё¹. Увидеться в. Вчера он в. опоздал. Аня в. и в. убеждала нас не продавать дачу. ● 2.0. Впервые, только что. В. созданная организация. Все квартиры во в. строящемся доме уже проданы. ◒ Единожды солгавши, кто вновь тебе поверит – см. поверить. || Морф. в=новь. Дер. От прил. новый (См.).

Так что выражение вновь созданный может означать и "впервые созданный", и "еще раз созданный".