Да, сочетание "коллеги по работе" ошибочно, хотя коллегами называют не только людей, работающих в одной организации, но и людей, имеющих общую профессию, общие профессиональные интересы и т. п.

Правильно (и сейчас, и в 1999 году): пятибалльный. На стыке основы, оканчивающейся на две одинаковые согласные, и суффикса написание двойной согласной сохраняется. Кристальный — это исключение из правила.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Это слово не зафиксировано в орфографических словарях. В литературе оно встречается и в слитном, и в раздельном написании, причем колебания наблюдаются даже в разных изданиях одного и того же текста, напр. в рассказе В. Распутина «Уроки французского»: 

– «Чика» не считово. – Почему это не считово? [В. Распутин. Деньги для Марии. Последный срок. Рассказы. 2018]; 

– «Чика» несчитово. – Почему это несчитово? [Литература. 7 класс. Часть 2. 17-е изд. 2014].

В литературе употребления без не единичны, и это дает основания предположить, что возможно написание несчитово по правилу о словах, которые без не не употребляются. Но слово это жаргонное, сфера его функционирования – устная разговорная речь, примеров употребления в художественной литературе немного. При этом контексты со словом считово без не не воспринимаются как ошибочные (напр.: но это было не считово. А считово было возникновение преграды). Наша рекомендация – писать слитно или раздельно по основному правилу о не с наречиями, а в контекстах, где нет условий для обязательного раздельного написания (например, при отсутствии противопоставления), писать слитно. 

Запятыми обособляется ряд однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами.

Так называется один из известнейших древнегреческих софизмов - парадоксов. Приводим его описание по "Логическому словарю":

Эватл брал уроки софистики у Протагора с тем условием, что гонорар он уплатит только в том случае, если по окончании учебы выиграет первый судебный процесс. Но после обучения Эватл не взял на себя ведение какого-либо судебного процесса и потому считал себя вправе не платить гонорара Протагору. Тогда учитель пригрозил, что он подаст жалобу в суд, говоря Эватлу следующее:
— Судьи или присудят тебя к уплате гонорара, или не присудят. В обоих случаях ты должен будешь уплатить. В первом случае в силу приговора судьи, во втором случае в силу нашего договора — ты выиграл первый судебный процесс.
На это Эватл, обученный Протагором софистике, отвечал:
—Ни в том, ни в другом случае я не заплачу. Если' меня присудят к уплате, то я, проиграв первый судебный процесс, не заплачу в силу нашего договора, если же меня не присудят к уплате гонорара, то я не заплачу в силу приговора суда.
Уловка данного софистического рассуждения заключается, с точки зрения традиционной логики, в том, что в нем нарушен закон тождества. Один и тот же договор в одном и том же рассуждении Эватл рассматривает в разных отношениях. В самом деле, в первом случае Эватл на суде должен был бы выступать в качестве юриста, который проигрывает процесс, а во втором случае — в качестве ответчика, которого суд оправдал.

Слово пришкольный образовалось приставочно-суффиксальным способом от школа, так как прилагательное можно истолковать с опорой на слово школа: пришкольный — 'находящийся около школы'.