Возможны оба варианта в зависимости от контекста. Если это целое предложение, то верен первый вариант.

 Это нестандартная конструкция. Сказуемым служит целое придаточное предложение. Средствами школьной грамматики такие конструкции не описываются.

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

В рассматриваемой конструкции сказуемое может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов).

На выбор формы числа, помимо указанных выше условий согласования сказуемого с подлежащим – собирательным существительным, влияет также ряд других условий.

1. Форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия. Ср.: Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием); К началу экзамена явилось десять студентов. – Десять студентов окончили институт с отличием. Ср. также различное согласование однородных сказуемых в одном и том же предложении: Человек полтораста солдат высыпало из лесу и с криком устремились на вал (Пушкин) (в первом случае характеризуется совместность действия, во втором – раздельность).

2. Форма единственного числа сказуемого указывает на совокупность предметов, форма множественного числа – на отдельные предметы. Ср.: В городе строится пять объектов соцкультбыта (единое нерасчлененное представление о действии). – В крупнейших городах страны строятся еще пять объектов соцкультбыта (расчлененное представление о действии). Ср. также: В крендельной работало двадцать шесть человек... (Горький). – Восемь самолетов полка взлетали попарно, соблюдая очередь (Н. Чуковский). Поэтому при подлежащем, обозначающем большое число предметов и воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе, например: В столовой в одну смену сидело сто человек (Макаренко); Прибыло шестьсот студентов-путейцев (Н. Островский).

3. Форма единственного числа сказуемого употребляется при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д., так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: На покраску крыши ушло двадцать килограммов олифы; До конца пути оставалось пятнадцать километров; На выполнение всей работы понадобится шесть месяцев.

4. Сказуемые-глаголы (обычно со значением протекания времени) ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (обычно оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин); Однако уже, кажется, одиннадцать часов пробило (Тургенев); Вот два года моей жизни вычеркнуто (Горький). Но при другом лексическом значении глагола возможна форма множественного числа сказуемого, например: Десять секунд показались мне за целый час (Л. Толстой).

Подобный случай в правилах пунктуации не описан. Рекомендуется не ставить запятую в сложном вопросительном предложении, части которого соединены союзами и, да (в значении «и»), или, либо. Но в Вашем предложении союз другой — ли... или. Этот союз в сложносочиненном предложении характеризуется как повторяющийся. По поводу повторяющегося союза в правиле о вопросительном предложении нет указаний, но они есть в других правилах: 

- При наличии общего второстепенного члена предложения запятая перед союзом и ставится, если союз повторяется: В такую погоду и волк не рыщет, и медведь не вылезает из берлоги.

- Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят: <...> 6) номинативные (назывные) предложения: Мороз и солнце… (П.); Хриплый стон и скрежет ярый (П.); Смрад и копоть (Н.); Хохот и шум (Пом.); Зловещий блеск и пестрота дерев… (Тютч.); Ночь, лес и снег (Бл.). Но (при повторении союза [подчеркивание наше. — Грамота]): Деревья, и солнце, и тени, и мёртвый, могильный покой (Н.); Осинник зябкий, да речушка узкая, да синий бор, да жёлтые поля (Сурк.).

Полагаем, что при повторяющемся союзе ли... или запятую нужно поставить и в вопросительном предложении.

В подобных примерах определительный оборот, как правило, не обособляется, если образует единое целое с предшествующим местоимением.

Если это название должности (а не целое предложение), то следует писать через дефис: тренер-инструктор по горным лыжам.

Между двумя глаголами в одинаковой форме, образующими единое смысловое целое, запятая не ставится. Правильно: Смотри не простудись!