Да, слово два может использоваться как несклоняемое существительное среднего рода в значении 'отрицательная оценка знаний, успеваемости в пятибалльной системе, обозначаемая цифрой 2; то же, что двойка'. Кавычки не требуются: два поставлю. См. словарную фиксацию: ДВА²

Да, можно сказать та русалка, что вместо та русалка, которая. Союзное слово что употребляется для присоединения придаточной части сложноподчинённого предложения, которая определяет соответствующее слово главной части, сообщает дополнительные сведения о названном им объекте (в том числе одушевленном).  Ср.:

И мальчик, что играет на волынке,
И девочка, что свой плетет венок,
И две в лесу скрестившихся тропинки,
И в дальнем поле дальний огонек...

(А. Ахматова)

Если какое-либо слово не входит в состав нормативной лексики, то говорить о нормах в его произношении не приходится. Да, нормы произношения глагола оценить мы привели именно потому, что он может служить своего рода ориентиром для глагола заценить, не более того. 

Да, можно сказать «Дианы номер», однако такая инверсия должна быть стилистически оправданной. Например: Мне ничего в себе не сохранить, / Сгнила в воде и Ариадны нить [Е. А. Шварц. «Корабль Жизни уносился вдаль...» (2010)]; Его неимоверной силы власть / Во рту страны растаяла, как сласть [Ю. П. Мориц. Где никакой действительности нет: «Объят очами съеденных коров...» (2008)] и т. п. 

Интересующее Вас слово/словосочетание не зафиксировано нормативными словарями. Да и сама по себе разумность его употребления вызывает некоторые сомнения. Известно, что слово высоковежливый единожды использовал Ф. М. Достоевский: Резкий, хотя и высоковежливый и деликатный, ответ Князя выводит ее из себя. Однако употреблять его вне этой цитаты мы бы не рекомендовали. 

Да, кавычки нужны: условное наименование выделяется кавычками.

Да, деепричастный оборот здесь употреблен правильно. 

Употребление деепричастного оборота, не выражающего действия подлежащего, возможно в безличном предложении при инфинитиве, например: Приходилось работать в трудных условиях, не имея в течение многих недель ни одного свободного дня для отдыха. Если же в безличном предложении нет инфинитива, к которому мог бы относиться деепричастный оборот, то употребление последнего стилистически неоправданно, например: *Уезжая из родного города, мне стало грустно; *Прочитав вторично рукопись, редактору показалось, что она нуждается в серьезной доработке.

Да, здесь есть противопоставление: не стенограммы, а конспекты. 

Да, корректно "два плюс три равно пяти". 

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.