В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Приезжать (приезжал) - глагол несовершенного вида. В русском языке глаголы несовершенного вида, обозначающие способ передвижения, могут одновременно указывать на однократный или неоднократный характер действия. 

Что касается локатива, то, несмотря на формальное наличие у некоторых существительных локативного окончания -у (в лесу, в аэропорту), следует признать его (локатив) всего лишь "подзначением" предложного падежа.

Корректно: работа депутата в округе. Выбор предлога обусловлен традицией.

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).

Это слово относится к числу исключений (слова, которые без не не употребляются): никем непобедимая страна, ни для кого непостижимый случай, ни при каких условиях неповторимый опыт. 

Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).

В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:

— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно. 

— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).

Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).
 

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Честно говоря, трудно представить себе более некорректный тестовый вопрос. Дело в том, что само понятие орфограммы весьма и весьма условное. Под орфограммой можно понимать как отдельное методически сформулированное правило правописания, так и любой конкретный случай написания, соответствующий правилу (иными словами, в любом тексте столько орфограмм, сколько существует возможностей для ошибки). 

Если все же попытаться дать ответ на этот вопрос, можно рассуждать следующим образом.  Орфограмма – написание, определяемое на основе правила орфографии. В действующих «Правилах русской орфографии и пунктации» 1956 года в разделе «Орфография» 124 параграфа; полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" содержит 219 параграфов, посвященных орфографическим трудностям. Учитывая, что во многих параграфах общие правила охватывают несколько более частных случаев, можно смело предположить, что верный ответ – более 120.