В приведенных репликах слова «почти» и «какая-то» представляют собой цитаты из реплик собеседника, поэтому их действительно нужно заключить в кавычки.

Предпочтительно: слились, но допустимо и слились (от контекста это не зависит).

Написание автодорога Казань — Ульяновск — Камское Устье означало бы, что дорога начинается в Казани, проходит через Ульяновск и заканчивается в Камском Устье. Между тем речь идет о дороге, которая начинается на одном из участков дороги Казань — Ульяновск и уходит в сторону от нее, заканчиваясь в Камском Устье. Таким образом, сочетание «Казань — Ульяновск», взятое в кавычки, выступает в данном случае как условное составное обозначение начального пункта автодороги.

Запятая поставлена правильно. Она стоит между частями сложного предложения.

У Ивана Алексеевича Бунина так:

Вот капля, как шляпка гвоздя,
Упала – и, сотнями игол
Затоны прудов бороздя,
Сверкающий ливень запрыгал –
И сад зашумел от дождя.

В принципе, на месте обоих тире могли бы быть поставлены запятые (но автор предпочел тире как более сильный знак).

Пишутся раздельно аббревиатуры, состоящие из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций. Это правило обычно распространяют и на другие названия, не только организаций, поэтому во втором случае корректно: ООЭ АСУ (АСУ — самостоятельная аббревиатура).

Употребляется ли аббревиатура АССО (автоматизированная система системного оператора)? Если нет, то придется принять слитное написание СОТИАССО, хотя оно очень длинное и сложное для восприятия и расшифровки. Если же аббревиатура АССО употребляется, то предпосылка писать ее отдельно есть. Однако и в этом случае раздельное написание вызывает сомнение, так как вторая часть присоединяется с помощью предлога. Другие служебные слова — союзы — в составе аббревиатур пишутся строчными буквами (например, МиГ). Как сокращать названия, содержащие предлог, — правила однозначного ответа не дают.