В этом сложноподчиненном предложении главная часть находится внутри придаточной (а кроме того, в придаточной части специфический порядок слов), сравним обычную последовательность: Сам сейчас поймёшь, на что пал выбор. В подобных случаях запятая обычно ставится только после главной части: Выбор пал сам сейчас поймёшь, на что. Однако, как отмечается в пункте 2 раздела 21 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, устойчивого правила здесь нет; в практике письма встречается и выделение главной части с обеих сторон типа: Выбор пал, сам сейчас поймёшь, на что.

Согласны с Вами. Слова "если не сказать" входят в состав присоединительного оборота, вторая запятая нужна.

Возможны оба варианта. Можно рассматривать определения как неоднородные, так как они характеризуют предмет с разных сторон: возраст и внешний вид. Но при этом можно сказать, что старость проявляется в ряду прочего и во внешнем виде дерева, раскидистость может мыслиться как признак старости. В этом случае определения становятся однородными и разделяются запятой. Ср.: 

Понятно, что разговор складывался долгим и путаным: точь-в-точь старое раскидистое дерево, увитое плетями вьющихся растений да вдобавок покореженное вчерашним буреломом (А. Волос).

У Всеволода Андреевича за домом тянулись рядами старые, раскидистые яблони (Л. Карелин).

В непринужденном устном общении такие фразы встречаются. Несмотря на необычный порядок слов, часть что там как не перестает от этого быть придаточной частью, которую нужно выделить запятыми с двух сторон; при этом главная часть к придаточной, присоединенной союзом чтобы, находится, по всей видимости, в предтексте, сравним: Да, он туда ходил. Посмотреть, что там как, чтобы. Если текст предназначен для визуального восприятия (а не для актерского исполнения, например) и не требуется передать чью-то устную речь дословно, порядок слов в предложении лучше изменить, сделав более привычным, — так оно легче читается.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Сочетания с одной стороны, с другой стороны обособляются как вводные, когда речь идет о разных точках зрения на что-либо, когда противопоставляются разные обстоятельства, мнения, утверждения (с одной стороны, он прав, с другой стороны, это еще надо доказать). 

В рассматриваемой конструкции не идет речь о разных точках зрения, не противопоставляются какие-либо факты или мнения. Здесь существительное сторона употребляется в знач. 'человек, группа людей, организация и т. п., противопоставленные в каком-либо отношении другому человеку, другой группе лиц, организации и т. п.', ср.: враждующие стороны, договаривающиеся стороны, прения сторон и т. д. Никаких оснований для постановки запятых в данном случае нет.

Рожон – острый кол, укрепленный в наклонном положении; длинная заостренная палка, которой погоняют волов. Согласно "Библейской энциклопедии", поговорка лезть на рожон "получила свое начало из того, что отставшие от стада волы часто натыкаются на рожон, т. е. подгоняются острием конца палки и, получая от того чувствительную боль, ускоряют ход за стадом. Вследствие этого пословица означает глупость и безумие людей, сопротивляющихся повелению власти или увещанию своей совести".

По другой версии, рожон - заостренный кол (рогатина), который употребяли при охоте на медведя. Разъяренный зверь лез на рожон - широкий нож, заточенный с обеих сторон, на длинной палке с перекладиной под лезвием, за которую медведь сам хватался.

См. также здесь.