Для большей части существительных мужского рода, в начальной форме оканчивающихся на твердый согласный (апельсин, помидор, мухомор, компьютер, носок), характерно окончание -ов в форме родительного падежа множественного числа: апельсинов, помидоров, мухоморов, компьютеров, носков и т. д. Из этого правила можно выделить обширный ряд исключений - подобных существительных, но имеющих в форме родительного падежа множественного числа нулевое окончание: один чулок - нет чулок, один осетин - пятеро осетин, один грамм - пять граммов и пять грамм и т. п. К числу таких слов относятся:

• Названия людей по национальности и по принадлежности к воинским соединениям, преимущественно употребляющиеся в формах множественного числа в собирательном значении: мадьяры - мадьяр, туркмены - туркмен, гардемарины - гардемаринов и гардемарин, партизаны - партизан, солдаты - солдат; сюда же относится форма р. п. мн. ч. человек.
• Названия парных предметов: ботинки - ботинок, глаза - глаз, манжеты - манжет, погоны - погон, чулки - чулок, эполеты - эполет, сапоги - сапог.
• Названия мер и единиц измерения: 220 вольт, 1000 ватт, 5 ампер, 500 гигабайт. Если же такие названия употребляются вне "измерительного" контекста (иначе говоря, форма родительного падежа не является счетной), то используется окончание -ов: жить без избыточных килограммов, не хватает гигабайтов.

Нужно отметить, что названия плодов, фруктов и овощей, представляющие собой существительные мужского рода, в начальной форме оканчивающиеся на твердый согласный (апельсин, баклажан, помидор, мандарин), в форме родительного падежа мн. ч. имеют окончание -ов: пять апельсинов, килограмм баклажанов, Новый год без мандаринов, салат из помидоров.

Для некоторых существительных образование форм мн. ч. род. п. затруднено; это слова мечта, мольба, башка. Напротив, слова щец и дровец не имеют других форм, кроме формы мн. ч. род. падежа.

См.: "Русская грамматика", М., 1980.

Большой толковый словарь

Думаем, обе фразы некорректны лексически.

Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др. 

Работнику отдела кадров надо открыть паспорт Анастасии и посмотреть, как в нем зафиксирована фамилия в именительном падеже. Если в именительном падеже – Василишин, то фамилия не склоняется: Анастасии Василишин, с Анастасией Василишин.

Ясность внести действительно необходимо. Во-первых, никаких новых правил никто не принимал. То, что в СМИ назвали «принятием новых норм», было на самом деле утверждением списка словарей, содержащих нормы современного русского языка. В этих словарях, вопреки сообщениям журналистов, не содержится ни одного нововведения: все варианты, вокруг которых поднялась шумиха, фиксируются словарями русского языка уже не одно десятилетие, при этом некоторые из них (а именно йогУрт и брачащиеся) когда-то и вовсе были единственно правильными. Что касается слово кофе: указание на допустимость его употребления в разговорной речи как существительного среднего рода находим еще в словарях 1970-80-х гг. (см., например, Скворцов Л. И. Правильно ли мы говорим по-русски? М.: Знание, 1980). Поэтому говорить о том, что слово кофе теперь и среднего рода, некорректно. Подробнее о шумихе вокруг «новых норм» см. в редакционной статье А был ли йогурт?

Во-вторых, род и склоняемость – абсолютно разные вещи. Приобретение словом кофе среднего рода не означает перехода его в склоняемые существительные, как не стало склоняемым существительное среднего рода метро (к слову, в первой трети прошлого века бывшее существительным мужского рода).