Точное название лучше узнать у организаторов олимпиады. Первое слово названия нужно написать с заглавной буквы, кавычки не нужны.
Такое употребление некорректно. Скорее всего, это неудачная калька с английского.
В значении "общий вид городской местности" сочетание городской ландшафт вполне употребимо.
Как ни странно, прилагательное близкий - непроизводное (исходное), поэтому к- - это часть корня. Существительное близь ("то, что близко") - производное, образовано от прилагательного с усечением основы. С прочими приведенными Вами примерами такая же ситуация.
В первых двух примерах сравнительные обороты не входят в состав сказуемого, но тесно связаны с ним по смыслу; суть не в том, что надо вязать, а в том, как именно это надо делать: Вяжите как 48-й ряд. Вяжите как перед. В последнем примере сравнительный оборот уточняет обстоятельство с изнаночной стороны и, как любое уточнение, обособляется: Присоедините цепочку с изнаночной стороны, как в 48-м ряду.
Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин).
В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.
В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).
Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).
Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.
Слово вне в русском языке может выступать и как предлог, и как наречие. Как предлог вне употребляется в значении "за пределами чего-либо", например, вне города, вне системы. В этом случае оно обычно требует после себя существительного или местоимения в родительном падеже. Как наречие вне указывает на нахождение за пределами чего-то, в значении "снаружи", "за пределами". Например: Время шло где-то вне, и все было наполнено одним жгучим, неизъяснимо прекрасным, могучим и смелым наслаждением жизнью [М. П. Арцыбашев. Жена (1905)]; И вдруг пальцем по зеленой бумаге начала старательно выводить что-то продолговатое, закругленное, закрученное, со многими зализами и заходами то туда, то сюда, то вовнутрь, то вне [Ю. О. Домбровский. Ручка, ножка, огуречик (1977)].
В этом предложении сказуемое имеет высоту триста метров. Сказуемое составное именное. В академической грамматике 1954 г. читаем: «Количественное числительное может входить в сочетание с именем существительным, образуя неразложимое количественно-именное словосочетание. Такое сочетание, в разных падежных формах, может образовать сказуемое самостоятельно или в соединении с глаголами в формах всех трех времен и всех наклонений». Избранные примеры оттуда же: Сомок — пуда на два (речь идет о соме); ...любил, чтобы блиндаж был крепким — накатов в пять-шесть. (Грамматика русского языка. Т II. Ч. 1. М., 1954. С 480.)
В предложенном Вами примере высота 300 метров — подобное же неразложимое сочетание.
