Есть закономерность. Так называемый партицив (родительный падеж в конструкциях, приведенных Вами) используется для указания "части целого": можно воды (часть, немного, стакан...), рыбы (не всю), икры (сколько-то). Если целое на части не делится, то используется только винительный падеж в конструкции со словом можно.
В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2003) варианты исчисляться чем и во что приведены как равноправные.
Это сочетание корректно, оно имеет значение "кожа, произведенная в Италии".
1. Верно раздельное написание. 2. См. здесь.
1. Такое сочетание возможно.
2. Оба варианта возможны.
3. Корректно: во время пребывания.
4. Скобки возможны.
5. Фраза построена неудачно.
В словарях это выражение фиксируется с запятой. Но, судя по примерам из художественной литературы, запятая факультативна, допустимо ее отсутствие.
Лучше (т. к. направляются средства): сумма средств, направленных.
Лучше так: Сумма долга, прощенного работнику, не облагается страховыми взносами.
Тире поставить можно, а вот оборот "сумма товара" некорректен.