Это сложное предложение, и запятая нужна. Отменить ее может общий второстепенный член или общее придаточное: За истекший год задачи решены и проект подготовлен.
Знаки препинания в этом предложении действительно не требуются: Случай не первый и явно не последний. Если автор намерен противопоставить второе сказуемое первому или придать ему значение неожиданности, можно использовать тире: Случай не первый — и явно не последний.
Пробел до и после дефиса не ставится, если только дефис не заменяет тире в случае, когда поставить тире технически невозможно (но здесь не тот случай).
В данном случае имеет значение, какое существительное перед нами — одушевленное или неодушевленное. Такие существительные мужского рода имеют разные окончания в формах винительного падежа, ср.: видеть мальчика (медведя, рыбака), сказка про мальчика (медведя, рыбака) — видеть бублик (дуб, стол), сказка про бублик (дуб, стол). Иначе говоря, слово колобок выступает здесь как неодушевленное существительное.
Корень благополуч- в слове благополучно выделяют сторонники структурно-семантического подхода в словообразовании. При этом подходе структура производного слова определяется на основе его семантических связей в современном языке. Значение слова благополучие (от которого образовано прилагательное благополучный, производящее для наречия благополучно) ― ‘cпокойное и счастливое состояние, существование; жизнь в достатке’. Поскольку прямых семантических связей этого слова со словами благой и получение отсутствуют, слово считается непроизводным, а все непроизводные слова, по мнению представителей этого направления, являются нечленимыми.
С диахронической точки зрения существительное благополучие образовано от двух слов (благая полука; значение ― ‘хорошая судьба, хороший случай’) и имеет два корня, первый из которых очевиден для современного носителя языка, а второй ― нет, так как он связан с утраченным глаголом лучити ‘получать назначенное судьбой’.
Если исключить очевидный случай использования слова в начале предложения, остается только одна возможность написания с прописной — если слову приписывается особый высокий смысл. Но на практике трудно себе такое представить.
Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.
Корректно со строчной буквы. Что касается буквы ё, то согласно действующим правилам орфографии в текстах обычного характера она употребляется выборочно. Рекомендуется употреблять ее в собственных именах – фамилиях, географических названиях, напр.: Конёнков, Неёлова, Катрин Денёв, Шрёдингер, Дежнёв, Кошелёв, Чебышёв, Вёшенская, Олёкма. Ваш случай относится именно к таким: рекомендуется, но не является обязательным.
В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.
Претендент < лат. praetendens (praetendentis — заявляющий притязания, домогающийся). Тот, кто претендует на что-либо, предъявляет права на обладание чем-либо.
Прецедент < лат. praecedens (praecedentis — предшествующий). Случай в прошлом, служащий примером или оправданием для последующих случаев подобного рода.