Правильно: с двумя человеками. Употребление слова люди возможно при наличии определения: с двумя взрослыми людьми.

Запятая после окна не нужна, поскольку деепричастный оборот еще не закончился (наблюдая из окна за проносящимися людьми и машинами). Обратите внимание, что пробелы перед запятыми и точками не нужны.

Сочетание не повезло познакомиться воспринимается как языковая игра, намеренное искажение устойчивой конструкции. Такое употребление возможно в текстах, в ситуациях, допускающих языковую игру. 

Тире ставится.

Да, эти слова употребляются в непринужденном общении.

Правильно: ни сказали, но фраза построена неудачно (получается: куда бы вы ни сказали).

Подобное предложение приведено в параграфе 50 Справочника Д. Э. Розенталя, посвященном оформлению прямой речи внутри авторских слов: Не говорить же: «Эй, собака!» или «Эй, кошка!» В Вашем случае нужны запятые перед союзом или, поскольку он повторяющийся; тире после прямой речи перед вводным словом значит по условиям контекста не требуется: Если вам говорят: «Не делай этого», или «Остановись», или «Тебе это не нужно», значит, вы на правильном пути.

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься. Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

Ваш вариант оформления фрагмента представляется уместным.