Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится.
Возможны оба варианта, выбор зависит от ситуации.
Пунктуация в предложении верна.
Если вопрос представляет собой цитату из текста, то уместно его оформление как цитаты: Автор размышляет над вопросом: «Кто такой обыватель?» В других случаях возможны варианты: 1) Автор размышляет над вопросом: кто такой обыватель? 2) Автор размышляет над вопросом, кто такой обыватель.
Корректно: показывая пальцем на небо.
Это определение. Задать точный вопрос в этом словосочетании затруднительно.
Следует писать слитно: о непристегнутом ремне.