Род определяется по слову шоссе, слово относится к среднему роду: шоссе-магистраль пересекло...

Да, значение 'в январе или в марте' здесь вряд ли возможно (другое дело: в январе-феврале). В данном случае налицо указание временного предела, поэтому следует ставить тире с пробелами: в январе – марте 2008 года.

Распогодиться - глагол совершенного вида (что сделать?). Глаголы совершенного вида, обозначая законченное действие или действие, достигшее определенного предела, не имеют форм настоящего времени. У таких глаголов только две формы времени - прошедшее (распогодилось) и будущее (распогодится).

При словесно-цифровой форме чисел допустимо опускать в числе нижнего предела обозначение тыс., млн, млрд, поскольку читатель воспринимает такие обозначения как составную часть единицы величины. То есть повторить млн можно, но это необязательно (если в контексте ясно, что речь идет о 5 млн, а не просто о 5).

Да, тире во второй части предложения заменяет сказуемое может достигать. У глагола достигать в значении «доходить по своим размерам, протяжённости, весу и т. п. до какого-л. уровня, предела» беспредложное управление: Длина тела капибары может достигать 1,35 м, а высота в холке — 60 см.

Для постановки запятых нет оснований.

Корректно только с запятой, так как это сложноподчиненное предложение. Если есть намерение акцентировать, до какого «предела» адресат должен участвовать в битве, нужно добавить в главную часть соотносительное слово, на которое будет падать логические ударение, например: Ты бьёшься до тех пор, пока либо не победишь, либо не потеряешь всю армию.

Словари русского языка не фиксируют какого-либо различия между предлогами до и по при указании временного предела действия. Распространенное мнение, что употребление предлога по будто бы означает 'включительно', словарями не подтверждается. Употребление как предлога до, так и предлога  по не означает включенности даты в указанный период времени, а для устранения неоднозначности рекомендуется использовать слово включительно: до 1 апреля включительно или по 1 апреля включительно.

Не обособляются определения, стоящие после неопределенных местоимений (в данном случае: кто-либо) и образующие с ними единую группу (ударение падает на определение). Указанная запятая не требуется.