В таких случаях при отсутствии паузы тире не ставится.

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

В этом случае союзное слово как, в подобных контекстах синонимичное союзному слову что, присоединяет придаточное изъяснительное (по другой терминологии — дополнительное) предложение, зависимое от глагола (не) знаю. Этим и объясняется постановка запятой.

Наличие зависимого слова с вами однозначно указывает на то, что деепричастие не попрощавшись не утратило значение глагольности. Кроме того, значение обстоятельств образа действия (утративших значение глагольности) чаще выражают деепричастия на -а, -я (см. примечание к параграфу 72 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), а не на -ши, как в данном случае.

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Знаки препинания расставлены верно, указанная запятая нужна.

Тире допустимо как интонационный знак. Обратите внимание: в Вашем предложении насчет является предлогом и должно быть написано слитно. 

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

Возможно двоеточие или тире при соответствующей интонации. Чтобы фраза была правильно воспринята, лучше ее разделить на два предложения: А насчет схожести короля и Фредерика Билла... Писатели часто наделяют героев своими чертами.

Верно: Я всегда была сдержанна в модных экспериментах.