Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.

Лучше так: Октябрьская дирекция инфраструктуры заняла в сетевом рейтинге обеспечения безопасности движения по итогам III квартала 6-е место из 16. При этом её служба пути сумела выйти на 3-е место, вагонная служба оказалась на 8-м, служба сигнализации, централизации и блокировки – на 13-м, а дирекция путевых машин (ДПМ) – на 14-м.

Да, правильное написание: сквер Студенческих Отрядов. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км.

Правило таково. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км. Правильно: улица Гора Больничного Взвоза, улица 232-й Стрелковой Дивизии.

Правильно: площадь Трех вокзалов. Правило таково: в названиях улиц, площадей и других объектов транспортной инфраструктуры, включающих в свой состав наименование объекта-ориентира в род. падеже, с прописной буквы пишется первое или единственное слово наименования объекта, а также собственные имена внутри наименования.

Ср.: сквер Сибирских Кошек — с прописной буквы пишется каждое слово названия, т. к. в его составе нет наименования объекта-ориентира.

Правильно: улица Ветеранов Войны. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия (союзов, предлогов) и слов имени (им.), года, лет, км. Пишутся со строчной буквы слова, указывающие на тип называемого объекта, не входящие в состав названия (родовые наименования), т. е. сами слова улица, площадь и др.

В русском языке предлоги «в» и «на» используются в соответствии с определенными правилами, которые, однако, не всегда являются строгими и могут варьироваться в зависимости от контекста и устоявшихся выражений. В случае с «на стадионе» и «на озере» мы говорим о нахождении на открытой местности, и поэтому используем предлог «на». С другой стороны, «в бассейне» подразумевает нахождение внутри чего-то — как правило, внутри помещения в котром находится бассейн. Такое употребление (идти в бассейн, находиться в бассейне) стало устойчивым. 

Рекомендуем писать оба слова в кавычках: «умный город».