Оба варианта верны. 

Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.

Следует определиться с вопросом, чем является слово тысяча — существительным или числительным. Если тысяча — имя существительное, то оно должно управлять родительным падежом существительного голы (тысяча голов, тысячи голов, тысяче голов, тысячу голов — форма управляемого существительного во всех падежах сохраняется). Если тысяча — числительное, то оно должно согласовываться со словом голы в косвенных падежах. Иначе говоря, в формах косвенных падежей все количественные числительные должны употребляться с существительными в аналогичных падежных формах: тысяче голам, о тысяче голах и т. д. «Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой считает слово тысяча во всех значениях (в т. ч. в значении 'число и количество 1000') именем существительным. Согласно «Словарю русского языка» в 4 т. под ред. А. П. Евгеньевой («Малый академический словарь») и «Большому толковому словарю русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, слово тысяча — имя существительное только в значениях 'огромное количество, множество' и 'большие деньги, состояние'. А в значениях 'число 1000' и 'количество 1000' тысяча — количественное числительное. Академическая «Русская грамматика» 1980 года поясняет: существительные, лексически обозначающие число или количество кого-чего-н., во всех падежах управляют существительным, называющим считаемые предметы: тысяча человек, тысячей человек, тысячей рублей; о тысяче человек. Вывод: слово тысяча в дательном падеже является существительным и во всех падежах управляет зависимым от него словом. То есть корректно: Роналду приблизился к 1000 голов.

В данном случае: в пол оборота головы.

Эти слова, стоящие перед подписью, обычно отделяются запятой.

Корректно: положить на го́лову. 

Да, морфемная структура слов одинакова.

Здесь предпочтительно: у меня болели горло и голова.