Сочетение учиться с удовольствием привычно, понятно и правильно. В Национальном корпусе русского языка примеров его употребления много, в отличие от сочетания учиться в удовольствие, для которого примеров нет.

В словарях отмечается устойчивый оборот в своё удовольствие, означающий 'столько, сколько хочется, до полного удовлетворения', 'получая большое удовлетворение, радость от чего-л.', некоторые словари характеризуют его как разговорный. Полагаем, что эта характеристика верная, оттенок разговорности у оборота ощущается, особенно у его сокращенного варианта.

Таким образом, в текстах, не допускающих разговорных элементов, сочетание учиться в удовольствие лучше заменить на безупречное учиться с удовольствием.

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

Это силлепс (силлепсис).

Такая пунктуация корректна.

Указанная запятая нужна.

Корректно: боялся слово сказать (в знач. "сильно боялся").

Запятая обязательна, так как она закрывает придаточное предложение: Единственное, что доставляло удовольствие, – это горячий чай.